La 20-hidroxiecdisona ( ecdisterona o 20E ) es una hormona ecdiesteroide natural que controla la ecdisis (muda) y la metamorfosis de los artrópodos . Por lo tanto, es una de las hormonas de muda más comunes en insectos, cangrejos, etc. También es un fitoecdiesteroide producido por varias plantas, incluidas Cyanotis vaga , Ajuga turkestanica y Rhaponticum carthamoides, cuyo propósito es, presumiblemente, interrumpir el desarrollo y la reproducción.de plagas de insectos. En los artrópodos, la 20-hidroxiecdisona actúa a través del receptor de ecdisona . Aunque los mamíferos carecen de este receptor , la 20-hidroxiecdisona puede afectar los sistemas biológicos de los mamíferos (incluidos los humanos ) in vitro , pero no se sabe si se producen efectos in vivo o fisiológicos. La 20-hidroxiecdisona es un ingrediente de algunos suplementos que tienen como objetivo mejorar el rendimiento físico. En los seres humanos, se plantea la hipótesis de que se une al gen que codifica la proteína del receptor de estrógeno beta (ERβ). [1]
Datos clinicos | |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de eliminación | 4-9 horas |
Excreción | Urinario :?% |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.241.312 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 44 O 7 |
Masa molar | 480,642 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Fuentes en artrópodos
Las principales fuentes de 20-hidroxiecdisona en las larvas son la glándula protorácica , la glándula anular, el intestino y los cuerpos grasos . Estos tejidos convierten el colesterol de la dieta en formas maduras de la hormona 20-hidroxiecdisona. [2] En su mayor parte, estos tejidos glandulares se pierden en el adulto con la excepción del cuerpo graso, que se retiene como una vaina de tejido lipídico que rodea el cerebro y los órganos del abdomen. En la hembra adulta, el ovario es una fuente importante de producción de 20-hidroxiecdisona. [3] Los machos adultos se quedan con, hasta donde se conoce actualmente, una fuente de 20-hidroxiecdisona que es el tejido corporal graso. Estos tejidos productores de hormonas expresan el receptor de ecdisona durante todo el desarrollo, lo que posiblemente indica un mecanismo de retroalimentación funcional.
Actividad ecdiesteroide en artrópodos
Un ecdiesteroide es un tipo de hormonas esteroides en insectos que se derivan de la modificación enzimática del colesterol por las enzimas p450 . Esto ocurre por un mecanismo similar a la síntesis de esteroides en vertebrados. La ecdisona y la 20-hidroxiecdisona regulan la muda de larvas, el inicio de la formación de pupario y la metamorfosis. Dado que estas hormonas son hidrófobas, atraviesan las membranas lipídicas e impregnan los tejidos de un organismo. De hecho, el principal receptor de estas señales hormonales, el receptor de ecdisona , es una proteína intracelular .
En humanos y otros mamíferos
Utilizar como complemento
La 20-hidroxiecdisona y otros ecdisteroides se comercializan como ingredientes en suplementos nutricionales para diversos deportes, en particular el culturismo . [4] En 2006 se publicó un estudio integral, diseñado para encontrar cualquier mejora atlética o de fuerza a partir de la 20-hidroxiecdisona. El estudio buscó mejoras en los ejercicios reales realizados y probó mejoras / aumentos en indicadores químicos como la composición corporal y testosterona disponible. Los resultados del estudio de 2006 concluyeron que el uso de 30 mg por día de 20-hidroxiecdisona administrada por vía oral no afectó significativamente las respuestas anabólicas o catabólicas al entrenamiento de resistencia, la composición corporal o las adaptaciones al entrenamiento. [5] Sin embargo, varios estudios anteriores (, [6] [7] [8] [9] [10] [11] ) apoyaron los efectos anabólicos de la 20-hidroxiecdisona. Un estudio más reciente realizado en 2019 por un equipo que incluía al Departamento de Medicina Deportiva Molecular y Celular de la Universidad Deportiva Alemana de Colonia , encontró que se observaron aumentos significativamente más altos en la masa muscular en los participantes que recibieron dosis de ecdisterona, con aumentos significativamente más pronunciados en uno. -Rendimiento en press de banca de repetición. [12] El estudio fue financiado por la Agencia Mundial Antidopaje (WADA) y demostró un efecto anabólico sensible a la dosis significativo de la suplementación con 20-hidroxiecdisona en los atletas durante el entrenamiento de resistencia. Además, estudios recientes ( [13] ) han dilucidado que el mecanismo de acción de la 20-hidroxiecdisona sobre las células musculares humanas es la activación relativamente selectiva de la forma beta del receptor de estrógeno (ERβ), que se sabe que produce hipertrofia muscular.
Utilizar como herramienta de investigación
La 20-hidroxiecdisona y otros ecdisteroides se utilizan en la investigación bioquímica como inductores en animales transgénicos, por lo que se introduce un nuevo gen en un animal para que su expresión esté bajo el control de un receptor de ecdisona introducido . Agregar o eliminar ecdisteroides de la dieta del animal proporciona una forma conveniente de activar o desactivar el gen insertado (ver receptor de ecdisona ). En las dosis habituales, la 20-hidroxiecdisona parece tener poco o ningún efecto en los animales que no tienen genes adicionales insertados; también tiene una alta biodisponibilidad cuando se toma por vía oral, por lo que es útil para determinar si el transgén se ha absorbido eficazmente. [14] Para usos en terapia génica , puede ser necesario investigar más a fondo las fuentes naturales de ecdisteroides en humanos (que parecen incluir fitoecdisteroides dietéticos , flora intestinal , infecciones por helmintos y otras enfermedades ). [15]
Existe alguna evidencia in vitro que muestra que la 20-hidroxiecdisona tiene efectos sobre algunos tipos de células sanguíneas, como los linfocitos y los neutrófilos, y puede actuar como inmunomodulador. [dieciséis]
Referencias
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