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Endrina
Endrin.svg
Endrin-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1a R , 2 R , 2a R , 3 R , 6 S , 6a S , 7 S , 7a S ) -3,4,5,6,9,9-Hexacloro-1a, 2,2a, 3,6, 6a, 7,7a-octahidro-2,7: 3,6-dimetanonafto [2,3- b ] oxireno
Otros nombres
Mendrina, compuesto 269, 1,2,3,4,10,10-Hexacloro-6,7-epoxi-1,4,4a, 5,6,7,8,8a-octahidro-1,4-endo, endo -5,8-dimetanonaftaleno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.705 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-775-7
KEGG
Número RTECS
  • IO1575000
UNII
un numero2761
  • InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10-,11+ checkY
    Key: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKSA-N checkY
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  • C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Propiedades
C 12 H 8 Cl 6 O
Masa molar380,907 g / mol
AparienciaSólido cristalino de incoloro a tostado
Densidad1,77 g / cm 3 [1]
Punto de fusion 200 ° C (392 ° F; 473 K) (se descompone)
0,23 mg / L [2]
Presión de vapor2,6 x 10 -5 Pa [1]
Riesgos
Pictogramas GHSGHS06: tóxicoGHS08: peligro para la saludGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHSPeligro
H301 , H310 , H351 , H372 , H400 , H410
P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 350 , P308 + 313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidadincombustible [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
3 mg / kg (oral, mono)
16 mg / kg (oral, conejillo de indias)
10 mg / kg (oral, hámster)
3 mg / kg (oral, rata)
7 mg / kg (oral, conejo)
1,4 mg / kg (oral, ratón) [4]
LD Lo ( más bajo publicado )
5 mg / kg (gato, oral) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 0,1 mg / m 3 [piel] [3]
REL (recomendado)
TWA 0,1 mg / m 3 [piel] [3]
IDLH (peligro inmediato)
2 mg / m 3 [3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La endrina es un organocloruro con la fórmula química C 12 H 8 Cl 6 O que fue producido por primera vez en 1950 por Shell y Velsicol Chemical Corporation . Se usó principalmente como insecticida , así como también como rodenticida y piscicida . Es un sólido incoloro e inodoro, aunque las muestras comerciales suelen ser blanquecinas. La endrina se fabricó como una solución emulsionable conocida comercialmente como Endrex. [5] El compuesto se hizo famoso por ser un contaminante orgánico persistente y, por esta razón, está prohibido en muchos países. [6]

En el medio ambiente, la endrina existe como aldehído de endrina o cetona de endrina y se puede encontrar principalmente en los sedimentos del fondo de cuerpos de agua. [7] [8] La exposición a la endrina puede ocurrir por inhalación, ingestión de sustancias que contienen el compuesto o por contacto con la piel. [7] Al entrar en el cuerpo, puede almacenarse en grasas corporales y actuar como neurotoxina en el sistema nervioso central , lo que puede causar convulsiones, convulsiones o incluso la muerte. [9]

Aunque la endrina no se clasifica actualmente como mutágeno , [5] ni como carcinógeno humano , sigue siendo una sustancia química tóxica de otras formas con efectos perjudiciales. [10] Debido a estos efectos tóxicos, los fabricantes cancelaron todo el uso de endrina en los Estados Unidos en 1991. Se han planteado preocupaciones sobre la importación de alimentos porque es posible que algunos países todavía hayan estado usando endrina como plaguicida. [7]

Historia

J. Hyman & Company desarrolló endrina por primera vez en 1950. Shell International obtuvo licencia en los Estados Unidos y en los Países Bajos para producirla. Velsicol fue el otro productor de los Países Bajos. La endrina se utilizó en todo el mundo hasta principios de la década de 1970. Debido a su toxicidad, fue prohibido o severamente restringido en muchos países. En 1982, Shell interrumpió su fabricación. [5]

En 1962, Shell vendió en Estados Unidos entre 2,3 y 4,5 millones de kilogramos de endrina. En 1970, Japón importó 72.000 kilogramos de endrina. Desde 1963 hasta 1972, Bali usó de 171 a 10.700 kilogramos de endrina anualmente para la producción de arrozales hasta que se suspendió el uso de endrina en 1972. [5] Taiwán informó que presenta niveles más altos de plaguicidas organoclorados, incluida la endrina, en muestras de suelo de arrozales, en comparación a otros países asiáticos como Tailandia y Vietnam. Durante las décadas de 1950 y 1970, se estimó que se habían liberado al medio ambiente más de dos millones de kilogramos de plaguicidas organoclorados por año. La endrina fue prohibida en los Estados Unidos el 10 de octubre de 1984. [8]Taiwán prohibió el uso de la endrina como plaguicida en 1971 y la reglamentó como sustancia química tóxica en 1989. [11]

En mayo de 2004, entró en vigor el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes y enumeró a la endrina como uno de los 12 contaminantes orgánicos persistentes (COP) iniciales que han estado causando efectos adversos en los seres humanos y el medio ambiente. La convención requiere que las partes participantes tomen medidas para eliminar o restringir la producción de COP. [12]

Producción

La síntesis de endrina comienza con la condensación de hexaclorociclopentadieno con cloruro de vinilo . A continuación, el producto se deshidroclora . Después de la reacción con ciclopentadieno , se forma isodrina . La formación de epóxido mediante la adición de ácido peracético o ácido perbenzoico a la isodrina es el paso final en la síntesis de endrina. [5]

La endrina es un estereoisómero de la dieldrina [13] con propiedades comparables, aunque la endrina se degrada más fácilmente [8]

Utilice

La endrina se formuló como concentrados emulsionables (EC), polvos humectables (WP) , gránulos, polvos de campo (FSD) y pastas. A continuación, el producto podría aplicarse por avión o por pulverizadores manuales en sus diversas formulaciones. [14]

La endrina se ha utilizado principalmente como insecticida agrícola en tabaco, manzanos, algodón, caña de azúcar, arroz, cereales y granos. [15] Es eficaz contra una variedad de especies, incluidos los gusanos de la cápsula del algodón , los barrenadores del maíz , los gusanos cortadores y los saltamontes . [16] Además, la endrina se ha empleado como raticida y avicida . [7] En Malasia, las piscifactorías utilizaron una solución de endrina como piscicida para eliminar los estanques de las minas y los estanques de peces de todos los peces antes de la repoblación. [17]

Un estudio realizado entre 1981 y 1983 en los EE. UU. Tuvo como objetivo determinar los efectos de la endrina en organismos no objetivo cuando se aplica como raticida en huertos. Se descubrió que la mayoría de la vida silvestre dentro y alrededor del huerto tenía exposición a endrina, y la toxicidad por endrina representa más del 24% de las muertes de aves registradas. [18] El endrín fue finalmente prohibido en los Estados Unidos el 10 de octubre de 1984. [8]

Efectos sobre la salud

Exposición y metabolismo

La exposición a la endrina puede ocurrir por inhalación, ingestión de sustancias que contienen el compuesto o por contacto con la piel. Además de la inhalación y el contacto con la piel, los bebés pueden estar expuestos al ingerir la leche materna de una mujer expuesta. En el útero , los fetos quedan expuestos a través de la placenta si la madre ha estado expuesta. [13] [19]

Al ingresar al cuerpo, la endrina se metaboliza en anti -12-hidroxiendrina y otros metabolitos, que pueden ser expulsados ​​en la orina y las heces. Tanto la anti -12-hidroxiendrina como su metabolito, la 12-cetoendrina, son probablemente responsables de la toxicidad de la endrina. [7] El rápido metabolismo de la endrina en estos metabolitos dificulta la detección de la propia endrina a menos que la exposición sea muy alta. [13]

Efectos neurológicos

Los síntomas de la intoxicación por endrina incluyen dolor de cabeza, mareos, nerviosismo, confusión, náuseas, vómitos y convulsiones. [7] La intoxicación aguda por endrina en humanos afecta principalmente al sistema nervioso central . Allí, puede actuar como una neurotoxina que bloquea la actividad de los neurotransmisores inhibidores . [13] En casos de exposición aguda, esto puede provocar convulsiones o incluso la muerte. Debido a que la endrina se puede almacenar en las grasas corporales, la intoxicación aguda por endrina puede provocar convulsiones recurrentes cuando los factores estresantes inducen la liberación de endrina de regreso al cuerpo, incluso meses después de que finaliza la exposición inicial. [9]

Las personas expuestas ocupacionalmente a la endrina pueden experimentar lecturas de EEG anormales incluso si no presentan ninguno de los síntomas clínicos, posiblemente debido a una lesión en el tronco encefálico . Estas lecturas muestran ondas theta sincrónicas bilaterales con complejos de onda y pico sincrónicos . Las lecturas de EEG pueden tardar hasta un mes en volver a la normalidad. [7]

Efectos de desarrollo

Aunque no se ha encontrado que la exposición a la endrina afecte negativamente la fertilidad en los mamíferos, se ha observado un aumento en la mortalidad fetal en ratones, ratas y patos reales. En aquellos animales que han sobrevivido a la gestación, se han observado anomalías en el desarrollo, particularmente en roedores cuyas madres estuvieron expuestas a la endrina al principio del embarazo. En los hámsteres, ha aumentado el número de casos de costillas fusionadas, paladar hendido , ojos abiertos, patas palmeadas y meningoencefaloceles . Junto con los ojos abiertos y el paladar hendido, los ratones se han desarrollado con costillas fusionadas y exencefalia . [7] También se han informado anomalías esqueléticas en roedores. [13]

Otros efectos

Se ha encontrado que dosis más altas de endrina causan lo siguiente en roedores: necrosis tubular renal ; inflamación del hígado, hígado graso y necrosis hepática ; posible degradación renal; [13] y una disminución del peso corporal y del aumento de peso corporal. [7]

La endrina es muy tóxica para los organismos acuáticos, a saber , peces , invertebrados acuáticos y fitoplancton . [20] Se encontró que permanecía en los tejidos de los peces infectados hasta por un mes. [17]

Brote de envenenamiento de 1984 en Pakistán

Del 14 de julio al 26 de septiembre de 1984, se produjo un brote de intoxicación por endrina en 21 aldeas de Talagang y sus alrededores , un subdistrito de la provincia de Punjab en Pakistán . El ochenta por ciento de los 194 casos conocidos fueron niños menores de 15 años. Las personas envenenadas sufrieron convulsiones junto con vómitos , congestión pulmonar e hipoxia , lo que provocó la muerte de 19 personas. Algunas personas tenían fiebres de bajo grado (37,8 ° C / 100 ° F, axilar ) después de las convulsiones. Los más gravemente afectados tenían menos vómitos, pero temperaturas más altas que las personas menos afectadas. La mayoría de los pacientes pueden controlarse en menos de dos horas usandodiazepam , fenobarbital y atropina , aunque los pacientes más gravemente afectados requirieron anestesia general . La recuperación tomó hasta dos días. Después del tratamiento, los pacientes informaron que no recordaban sus convulsiones. El brote afectó por igual a hombres y mujeres. [21]

Según los datos demográficos de las personas afectadas y su área de residencia, es probable que el brote haya sido causado por la contaminación de los alimentos por endrina. [22] Como los miembros de estas aldeas rara vez tenían contacto entre sí, los investigadores determinaron que el azúcar contaminado enviada a las aldeas era la causa más probable, aunque no se encontraron pruebas creíbles que respalden esta afirmación. En esa época, los agricultores de algodón y caña de azúcar de la región de Punjab utilizaban la endrina. Varios conductores de camiones afirmaron que habían utilizado los mismos camiones para entregar endrina a los agricultores y recoger cultivos para Talagang, lo que posiblemente provocó contaminación. [21]

Comportamiento ambiental

Se ha demostrado que los insecticidas como el dieldrín y el endrín persisten durante décadas en el medio ambiente. [23] La detección definitiva de los residuos no fue posible hasta 1971, cuando se empezó a utilizar el espectrómetro de masas como detector en la cromatografía de gases . [24] Se ha informado de la detección de estas sustancias químicas en el medio ambiente en todo el mundo hasta 2005, [23] aunque la frecuencia de los casos notificados es baja debido a su uso relativamente a pequeña escala y concentraciones muy bajas. [24]

La endrina ingresa regularmente al medio ambiente cuando se aplica a los cultivos o cuando la lluvia la elimina. Se ha encontrado en el agua, los sedimentos, el aire atmosférico y el entorno biótico, incluso después de que se detuvieron los usos. [25] Los plaguicidas organoclorados resisten fuertemente la degradación, son poco solubles en agua pero muy solubles en lípidos, lo que se denomina lipofílico . [24] Esto conduce a la bioacumulación en los tejidos grasos de los organismos, principalmente los que habitan en el agua. Se ha informado de un factor de bioconcentración alto de 1335-10 000 en peces. [26] La endrina se une muy fuertemente a la materia orgánica en el suelo y los sedimentos acuáticos debido a su alta adsorción.coeficiente, [24] por lo que es menos probable que se filtre en las aguas subterráneas, a pesar de que se han encontrado muestras de aguas subterráneas contaminadas. En 2009, la EPA publicó datos que indicaban que la endrina en el suelo podría durar hasta 14 años o más. [26] El grado de persistencia de la endrina depende en gran medida de las condiciones locales. Por ejemplo, la temperatura alta (230 ° C) o la luz solar intensa conduce a una descomposición más rápida de la endrina en cetona de endrina y aldehído de endrina; sin embargo, esta descomposición es inferior al 5%. [7]

Eliminación del medio ambiente

En los Estados Unidos, la endrina se eliminaba principalmente en la tierra hasta que se aplicaron las regulaciones federales de los EE. UU. En 1987 sobre la eliminación de desechos que contienen endrina en la tierra. [7] Los métodos principales para la desaparición de la endrina del suelo son la volatilización y la fotodescomposición . [27] Bajo luz ultravioleta , la endrina forma δ-cetoendrina y el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) afirma que en el intenso sol de verano, aproximadamente el 50% de la endrina se isomeriza a δ-cetoendrina en 7 días. [27] En condiciones anaeróbicas , la degradación microbiana por hongos y bacterias tiene lugar para formar el mismo producto final principal. [14]

Los estudios metabólicos en mamíferos con endrina son difíciles debido a la alta toxicidad del compuesto. Baldwin MK identificó dos metabolitos hidroxilados en las heces de ratas alimentadas con una dieta que contenía 4 partes por millón de endrina. Al menos uno fue el resultado de la hidroxilación del puente de metileno. El otro podría ser el isómero opuesto o posiblemente podría ser el resultado de la hidroxilación en otro sitio. La endrina rara vez se presenta como residuo en los tejidos. Lo que se encuentra es la cetona, probablemente producida por el metabolismo del alcohol derivado del grupo metileno.


El banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB) enumera la decloración reductora y la incineración para la eliminación en el campo de pequeñas cantidades de endrina. En la decloración reductiva, los átomos de cloro de la endrina fueron reemplazados por completo por átomos de hidrógeno , que se sospecha es más aceptable para el medio ambiente. [28] Aunque la endrina se adhiere muy fuertemente al suelo, un grupo de científicos japoneses ha propuesto la fitorremediación utilizando cultivos de la familia Cucurbitaceae . A partir de 2009, no se han entendido los mecanismos exactos detrás de la absorción de endrina por las plantas. Es necesario investigar los mecanismos de captación y los factores que influyen en la captación para su aplicación práctica. [23]

Reglamento

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la endrina ha sido regulada por la EPA . Estableció un criterio agudo de agua dulce de 0.086 µg / L y un criterio crónico de 0.036 µg / L. En agua salada, los números son agudos 0,037 y crónicos 0,0023 µg / L. [20] El criterio de contaminación para la salud humana para el agua más el organismo es de 0,059 µg / L. [29] El límite de agua potable ( nivel máximo de contaminante ) se establece en 2 ppb. [30] Se ha desaconsejado el uso de endrina en la pesca debido a la tolerancia cero de los niveles de endrina en los productos alimenticios. [17] Para exposiciones ocupacionales a endrina, OSHA y NIOSH han establecido límites de exposición en 0.1 mg / m3 . [3]

Organizaciones internacionales

La OMS enumera el endrín como un plaguicida obsoleto en su 'Clasificación de plaguicidas por peligro' y no asignó ninguna clase de peligro según el Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos . [31]

Taiwán

Taiwán no es parte del Convenio de Estocolmo en 2015, pero ha elaborado su propio "Plan de aplicación nacional del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes", que fue aprobado por el Yuan Ejecutivo en abril de 2008. [11] Las Autoridades Centrales Competentes de Taiwán establece el límite de 20 mg / kg para el control de la contaminación del suelo. Para la calidad del medio marino, se han establecido estándares de 0,002 mg / L. Para las exposiciones ocupacionales a la endrina, se advirtió que el contacto con la piel, los ojos y las membranas mucosas puede contribuir a la exposición general. [11]

Ver también

  • Aldrin
  • Dieldrin
  • Disruptores endocrinos
  • Formulación de plaguicidas

Referencias

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  2. ^ "Endrina (PDS)" . IPCS. Archivado desde el original el 2 de julio de 2014 . Consultado el 13 de marzo de 2015 .
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Enlaces externos

  • Endrina ChemSub línea, recuperada 9 de abril de el año 2015