Metcatinona
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| Datos clinicos | |
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| Vías de administración | Vaporizado , insuflado , inyectado , por vía oral |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Excreción | Orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.024.630  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 10 H 13 N O |
| Masa molar | 163,220 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Quiralidad | Mezcla racémica |
Sonrisas
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InChI
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
Metcatinona / ˌ m ɛ theta k æ theta ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metil amino - propiofenona o efedrona ) (a veces llamado " gato " o " Jeff " o " hierba gatera " o " M-Kat " o " kat " o " intash ") es un alcaloide monoamínico y estimulante psicoactivo , una catinona sustituida . Se utiliza como droga recreativa debido a sus potentes efectos estimulantes y eufóricos y se considera adictiva , con abstinencia tanto física como psicológica si se suspende su uso después de una administración prolongada o en dosis altas. [1] Por lo general , se inhala , pero se puede fumar, inyectar o tomar por vía oral.
Metcatinona aparece como una sustancia controlada de clase I por la Convención sobre sustancias psicotrópicas y el Estados Unidos " Ley de Sustancias Controladas , y como tal, no se considera que sean seguros ni eficaces en el tratamiento, diagnóstico, prevención o curación de cualquier enfermedad, y no tiene uso médico aprobado. La posesión y distribución de methcathinone con fines de consumo humano es ilegal bajo cualquier circunstancia en los Estados Unidos y es ilegal o está altamente regulada en la mayoría de las jurisdicciones de todo el mundo.
Historia
La metcatinona se sintetizó por primera vez en 1928 en los Estados Unidos [2] y fue patentada por Parke-Davis en 1957. [3] Se utilizó en la Unión Soviética durante las décadas de 1930 y 1940 como antidepresivo (bajo el nombre de Эфедрон - efedrone ). La metcatinona se ha utilizado durante mucho tiempo como droga de abuso en la Unión Soviética y Rusia . [ cita requerida ]
Alrededor de 1994, el gobierno de los Estados Unidos recomendó al Secretario General de la ONU que la metcatinona debería figurar como sustancia controlada de la Lista I en la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . [4] En 1995, siguiendo el consejo de Estados Unidos, China agregó el medicamento a su lista de sustancias prohibidas y suspendió su uso farmacéutico. [5]
En algunas partes de Europa , la metcatinona no figura como una droga peligrosa. [ cita requerida ] En el Reino Unido está catalogado como un medicamento de Clase B , pero el Ministerio del Interior está considerando reclasificarlo como Clase A cuando se disuelve en agua para inyección, como lo es la anfetamina. [ cita requerida ]
Química
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La metcatinona es una beta-ceto N-metilanfetamina y está estrechamente relacionada con los compuestos naturales, la catinona y la catina . También está muy estrechamente relacionada con la metanfetamina , diferenciándose sólo por el sustituyente β- cetona y diferenciándose de la anfetamina por un sustituyente ceto y N-metilo. Su esqueleto de carbono es idéntico al de la pseudoefedrina y la metanfetamina. Se diferencia de la pseudoefedrina en que el hidróxido beta del anillo aromático se oxida a una cetona.
La metcatinona posee un átomo de carbono quiral y, por lo tanto, son posibles dos enantiómeros. Cuando se elabora semisintéticamente a partir de pseudo / efedrina como material de partida, solo se produce un enantiómero. Dado que el centro quiral tiene un hidrógeno alfa y adyacente al grupo carbonilo, la molécula se racemizará en solución a través de un enol intermedio. Este proceso se conoce como tautomería ceto-enólica .
La producción de metcatinona utiliza la oxidación de pseudoefedrina o efedrina , prefiriéndose la primera debido a los rendimientos mucho más altos conseguidos. La oxidación de pseudoefedrina a metcatinona requiere poca experiencia química , lo que la hace (relativamente) fácil de sintetizar. [6] [ fuente no confiable? ] El permanganato de potasio (KMnO 4 ) se utiliza con mayor frecuencia como oxidante.
En los laboratorios clandestinos, sintetizar metcatinona usando permanganato de potasio se considera indeseable debido a los bajos rendimientos y la alta toxicidad de este oxidante, sin embargo, si se realiza en un laboratorio adecuado utilizando los procedimientos adecuados, el permanganato de potasio puede ser un reactivo de alto rendimiento. Un método que produce más metcatinona es oxidar (pseudo) efedrina con compuestos de cromo (VI) .
La metcatinona como base libre es muy inestable; pierde fácilmente su grupo cetona , que se sustituye con un grupo hidroxilo , produciendo pseudoefedrina , al revés de la reacción de síntesis típica. Estructuralmente, esto ocurre cuando el enlace C = O en la posición Rβ se convierte en un enlace C-OH. Además, se ha observado una reacción de dimerización en soluciones de metcatinona de base libre, que produce un compuesto biológicamente inactivo. [7]
Efectos
El clorhidrato de metcatinona aumenta la actividad locomotora espontánea de los roedores , [8] potencia la liberación de dopamina de las terminales nerviosas dopaminérgicas en el cerebro , [8] y causa supresión del apetito . [ cita requerida ] Los usuarios pueden olvidarse fácilmente de consumir líquidos, lo que aumenta la sed y la deshidratación. Los efectos de la metcatinona son similares a los de la metanfetamina , inicialmente considerados menos intensos por el consumidor inexperto, y a menudo más eufóricos. [ cita requerida ] Los efectos se han comparado con los decocaína , ya que comúnmente causa hipertensión (presión arterial elevada) y taquicardia (frecuencia cardíaca elevada).
Los efectos notificados incluyen: [ cita médica necesaria ]
- Sentimientos de euforia
- Mayor estado de alerta
- Habla arrastrada
- Temblor de las extremidades
- Aumento de la frecuencia cardíaca
- Aumento de la presión arterial, riesgo de accidente cerebrovascular o ataque cardíaco.
- Mayor empatía y sentido de la comunicación.
- Disminución y aumento de la función y el deseo sexuales.
- Bruxismo
Los efectos de la metcatinona suelen durar de cuatro a seis horas. [ cita requerida ]
Farmacología
La metcatinona tiene afinidades muy fuertes por el transportador de dopamina y el transportador de norepinefrina (noradrenalina). Su afinidad por el transportador de serotonina es menor que la de la metanfetamina. [9]
El enlace C = O en la posición R β (directamente a la derecha del anillo de fenilo) es ligeramente polar y, como resultado, el fármaco no atraviesa la barrera lipídica hematoencefálica tan bien como la anfetamina . [ Cita requerida ] Sin embargo, es un sistema nervioso central (CNS) potente estimulante y dopamina inhibidor de la recaptación . El uso crónico de dosis altas puede resultar en una confusión mental aguda que va desde paranoia leve hasta psicosis . [ cita requerida ] Estos síntomas generalmente desaparecen rápidamente si se suspende el uso.
Los informes anecdóticos han proporcionado información sobre los patrones de uso de metcatinona. La vía de administración más común es la insuflación nasal (esnifar). [ cita requerida ] Otras vías de administración incluyen por vía oral , inyección intravenosa y fumar .
Uso ilícito
Los atracones de metcatinona se asemejan a los atracones de anfetaminas en el sentido de que es posible que el usuario no duerma ni coma y ingiera pocos líquidos. El atracón de metcatinona es seguido por largos períodos de sueño, exceso de comida, hemorragias nasales prolongadas (la insuflación de metcatinona es corrosiva para la mucosa nasal de la misma manera que la metanfetamina) y, en algunos casos, depresión . [ cita requerida ]
Adiccion
En estudios preclínicos, el clorhidrato de metcatinona produce un potencial de abuso similar al de las anfetaminas . [10]
La metcatinona puede ser altamente adictiva psicológicamente y puede producir una abstinencia similar a la de la metanfetamina , que es algo más baja en intensidad que la metanfetamina . [ cita requerida ]
En estudios de discriminación de drogas , el clorhidrato de metcatinona evoca respuestas similares a las inducidas por el sulfato de dextroanfetamina y el clorhidrato de cocaína . Cuando se examinan en ensayos farmacológicos particulares para la actividad similar a un estimulante psicomotor , se ha encontrado que tanto las formas enantioméricas dextrorrotatoria como levorrotaria del clorhidrato de metcatinona son farmacológicamente activas. En estos ensayos, la forma L de la metcatinona es más activa que la d-metcatinona o la dextroanfetamina (esto es notable porque el isómero dextrorotario es el isómero más activo tanto de la anfetamina como de la metanfetamina).
Algunos vendedores ambulantes venden metcatinona como dextroanfetamina o metanfetamina, pero la droga es más peligrosa para las personas que se la inyectan que la anfetamina más común.
Uso intravenoso
La inyección de esta sustancia se ha asociado recientemente con síntomas similares a los observados en pacientes con enfermedad de Parkinson ( manganismo ) debido al compuesto dióxido de manganeso, que es un subproducto de la síntesis con permanganato . [11]
Estatus legal
La Convención sobre Sustancias Sicotrópicas enumera la metcatinona como una sustancia de la Lista I que restringe su uso para usos médicos y científicos aprobados por el gobierno. [12]
Australia
La metcatinona es una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2021). [13] Una sustancia de la Lista 9 se define como una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando se requiera para investigación médica o científica, o para análisis, enseñanza o capacitación. fines con la aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [13]
Reino Unido
En el Reino Unido , la metcatinona figura como fármaco de clase B sin usos clínicos. [14]
Estados Unidos
En los Estados Unidos , la metcatinona está incluida en la lista de medicamentos de la Lista I , para la cual no hay uso clínico. [15]
Países Bajos
En los Países Bajos , la metcatinona figura como una sustancia de Nivel I de la Ley del Opio , para la cual no hay uso clínico.
Ver también
- Catinona sustituida
Referencias
- ^ Calkins RF, Aktan GB, Hussain KL (1995). "Metcatinona: ¿la próxima epidemia de estimulantes ilícitos?". Revista de Drogas Psicoactivas . 27 (3): 277–85. doi : 10.1080 / 02791072.1995.10472472 . PMID 8594170 .
- ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Homólogos sintéticos de d, l-efedrina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 50 (8): 2287–2292. doi : 10.1021 / ja01395a032 .
- ^ Patente de EE. UU. 2802865-COMPUESTOS DE ETILAMINOPROPIOFENONA
- ^ Erowid
- ^ "Profesor chino acusado de trama de drogas 'Breaking Bad'" . BBC News . 20 de mayo de 2015.
- ^ El cuaderno de químicos clandestinos
- ↑ Deruiter, J .; Hayes, L .; Valaer, A .; Clark, CR; Noggle, FT (1994). "Metcatinona y análogos de diseñador: síntesis, análisis estereoquímico y propiedades analíticas". Revista de ciencia cromatográfica . 32 (12): 552–564. doi : 10.1093 / chromsci / 32.12.552 .
- ↑ a b Glennon RA, Yousif M, Naiman N, Kalix P (1987). "Metcatinona: un nuevo y potente agente anfetamínico". Pharmacol. Biochem. Behav . 26 (3): 547–51. doi : 10.1016 / 0091-3057 (87) 90164-X . PMID 3575369 . S2CID 5890314 .
- ^ Rothman, BR; et al. (Junio de 2003). "Caracterización in vitro de estereoisómeros relacionados con efedrina en transportadores de amina biogénica y el receptor revela acciones selectivas como sustratos de transportador de norepinefrina". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 307 (1): 138–45. doi : 10.1124 / jpet.103.053975 . PMID 12954796 . S2CID 19015584 .
- ^ Kaminski BJ, Griffiths RR (abril de 1994). "Autoinyección intravenosa de metcatinona en el babuino". Pharmacol. Biochem. Behav . 47 (4): 981–3. doi : 10.1016 / 0091-3057 (94) 90307-7 . PMID 8029273 . S2CID 40584010 .
- ^ De Bie RM, Gladstone RM, Strafella AP, Ko JH, Lang AE (junio de 2007). "Parkinsonismo inducido por manganeso asociado con abuso de metcatinona (efedrona)" . Archivos de Neurología . 64 (6): 886–9. doi : 10.1001 / archneur.64.6.886 . PMID 17562938 .
- ^ "Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas, 1971" (PDF) . Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito . Consultado el 9 de enero de 2013 .
- ^ a b "Venenos estándar de febrero de 2021" . Administración de bienes terapéuticos . Departamento de Salud del Gobierno de Australia. Febrero de 2021.
- ^ "Orden de 1971 (modificación) de la Ley de uso indebido de drogas de 1998 (SI 1998 No. 750)" . Instrumento estatutario . Ministerio de Justicia . 1998-03-18 . Consultado el 6 de julio de 2008 .
- ^ "Metcatinona - Asociación para niños sin drogas" . Drugfree.org . Consultado el 23 de diciembre de 2015 .
enlaces externos
- Catinona y metcatinona de Erowid
- Programación internacional de drogas; Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas; Ciertos medicamentos estimulantes / alucinógenos y ciertos medicamentos sedantes no barbitúricos , Administración de Alimentos y Medicamentos, 20 de junio de 1994.
- Metcatinona de lycaeum
- Medicamentos a los que no se les ha asignado un código ATC
- Catinonas
- Euforizantes
- Agentes liberadores de norepinefrina-dopamina
- Estimulantes
- Anfetaminas sustituidas
