Epóxido


Un epóxido es un éter cíclico con un anillo de tres átomos. Este anillo se aproxima a un triángulo equilátero , lo que lo hace tenso y, por lo tanto, altamente reactivo, más que otros éteres. Se producen a gran escala para muchas aplicaciones. En general, los epóxidos de bajo peso molecular son incoloros y apolares y, a menudo, volátiles. [1]

Un compuesto que contiene el grupo funcional epóxido puede denominarse epoxi, epóxido, oxirano y etoxilina. Los epóxidos simples a menudo se denominan óxidos. Por tanto, el epóxido de etileno (C 2 H 4 ) es óxido de etileno (C 2 H 4 O). Muchos compuestos tienen nombres triviales; por ejemplo, el óxido de etileno se denomina "oxirano". Algunos nombres enfatizan la presencia del grupo funcional epóxido , como en el compuesto 1,2-epoxiheptano , que también se puede llamar óxido de 1,2-hepteno .

Un polímero formado a partir de precursores de epóxido se llama epoxi , pero tales materiales no contienen grupos epóxido (o contienen solo unos pocos grupos epoxi residuales que permanecen sin reaccionar en la formación de la resina).

Los epóxidos dominantes industrialmente son el óxido de etileno y el óxido de propileno , que se producen respectivamente en escalas de aproximadamente 15 y 3 millones de toneladas / año. [2]

La epoxidación del etileno implica su reacción con oxígeno . Según un mecanismo de reacción sugerido en 1974 [3] al menos una molécula de etileno se oxida totalmente por cada seis que se convierten en óxido de etileno:

La reacción directa de oxígeno con alquenos es útil solo para este epóxido. Se emplean típicamente catalizadores de plata heterogéneos modificados . [4] Otros alquenos no reaccionan de manera útil, incluso el propileno , aunque los catalizadores de Au soportados por TS-1 pueden realizar la epoxidación de propileno de forma selectiva. [5]


Un epóxido genérico
Mecanismo simplificado para la epoxidación catalizada por metales de alquenos con reactivos de peróxido (ROOH)
La epiclorhidrina se prepara mediante el método de la clorhidrina. Es un precursor en la producción de resinas epoxi . [18]
Dos vías para la hidrólisis de un epóxido.