Ergine , también conocida como amida del ácido d-lisérgico ( LSA ) y d-lisergamida , es un alcaloide de la ergolina que causa alucinaciones psicodélicas similares al LSD y ocurre en varias especies de enredaderas de las Convolvulaceae y algunas especies de hongos . Las propiedades psicodélicas de las semillas de ololiuhqui , hawaiana baby woodrose y morning glory se han relacionado con la ergina y / o isoergine, su epímero , ya que es el alcaloide dominante presente en las semillas. [4] [5] [6]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | LSA; amida del ácido d-lisérgico; d-lisergamida; Ergine; LA-111 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Inyección oral , intramuscular |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Excreción | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.841 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 17 N 3 O |
Masa molar | 267,332 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 135 ° C (275 ° F) Se descompone [3] |
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(verificar) |
Ocurrencia en la naturaleza
Se ha encontrado ergina en altas concentraciones de 20 μg / g de peso seco en el pasto dormilón infectado con un hongo endofítico Acremonium junto con otros alcaloides del cornezuelo de centeno. [7]
La ergina es un componente de los alcaloides contenidos en el hongo cornezuelo de centeno , que crece en las cabezas de los pastos de centeno infectados.
También se encuentra en las semillas de varias variedades de glorias de la mañana en concentraciones de aproximadamente 10 μg por semilla, así como en las semillas de hawaiana baby woodrose , en una concentración de alrededor del 0,13% del peso seco. [8]
Historia
Ololiuhqui fue utilizado por curanderos sudamericanos en ceremonias curativas chamánicas. [9] De manera similar, Richard Schultes informó en 1941 de la ingestión de semillas de gloria de la mañana por parte de las tribus mazatecas para "comunicarse con sus dioses" y todavía se practica en la actualidad. [10] [9]
Don Thomes MacDougall realizó informes adicionales sobre el uso de ergine. Informó que las semillas de Ipomoea violacea fueron utilizadas como sacramentos por ciertos zapotecas , a veces junto con las semillas de Rivea corymbosa , otra especie que tiene una composición química similar, con lisergol en lugar de ergometrina . [11]
Albert Hofmann analizó la ergina para determinar su actividad humana en autopruebas en 1947, mucho antes de que se supiera que era un compuesto natural. La administración intramuscular de una dosis de 500 microgramos provocó un estado de sueño y cansancio, con incapacidad para mantener pensamientos claros. Después de un breve período de sueño, los efectos desaparecieron y la línea de base normal se recuperó en cinco horas. [12]
En 1956, la Agencia Central de Inteligencia realizó una investigación sobre las propiedades psicodélicas de la ergina en las semillas de Rivea corymbosa , como Subproyecto 22 de MKULTRA . [13]
En 1959, Hofmann fue el primero en aislar la ergina químicamente pura de las semillas de Turbina corymbosa , determinando que ésta y otros alcaloides actuaban como los principales componentes activos de las semillas. [11] 20 años antes de su aislamiento, la ergina fue definida químicamente por primera vez por los químicos ingleses S. Smith y GM Timmis como el producto de escisión de los alcaloides del cornezuelo de centeno. Además, Guarin y Youngkin supuestamente aislaron el alcaloide crudo en 1964 de las semillas de la gloria de la mañana. [14]
Ingestión
Como otros psicodélicos, la ergina no se considera adictiva. Además, no se conocen muertes asociadas directamente con los efectos farmacológicos del consumo de ergina. Todas las muertes asociadas se deben a causas indirectas, como autolesiones , deterioro del juicio e interacciones farmacológicas adversas . Un caso conocido involucró un suicidio que se informó en 1964 después de la ingestión de semillas de campanilla . [15] Otro caso es una muerte debido a la caída de un edificio después de la ingestión de alcohol y semillas de hawaiana baby woodrose . [dieciséis]
Efectos fisiológicos
Si bien sus efectos fisiológicos varían de persona a persona, los siguientes síntomas se han atribuido al consumo de ergina o semillas que contienen ergina: [17] [18] [19]
- Sedación
- Alucinaciones visuales y auditivas leves.
- Euforia
- Pérdida de control del motor
- Náusea
- Vasoconstricción
- Dilatación de pupila
- Engaño
- Ansiedad
- Paranoia
- Latido cardíaco irregular [20]
- Excitación sexual [21]
- taquicardia [22]
- midriasis [23]
- hipertonía [24]
- trastornos respiratorios [25]
- calambres [26]
Un estudio encontró que 2 de 4 sujetos humanos experimentaron desregulación cardiovascular y el estudio tuvo que detenerse, concluyendo que el medicamento es más peligroso de lo que comúnmente se cree. El mismo estudio también observó que las reacciones eran muy diferentes en tipo e intensidad entre diferentes sujetos. [27] Otro estudio en ratones encontró que la droga tenía propiedades afrodisíacas, lo que inducía un aumento del comportamiento sexual. [28]
Un estudio dio a ratones 3000 mg / kg (el equivalente a dar a una persona de 100 kg [220 libras] una dosis de 300 gramos [10,5 onzas]) sin efectos letales.
Componente psicodélico
Ergine se piensa que es un psicodélico serotoninérgica y sus efectos psicodélicos se piensa que es debido a que es un agonista parcial de la 5-HT 2A receptor . Sin embargo, la razón de por qué esto puede ser alucinógeno sigue siendo difícil de alcanzar.
La idea de que la ergina es el principal componente psicodélico de las semillas que contienen ergina (gloria de la mañana, rosa de madera hawaiana) está bien debatida, ya que se informa que los efectos de la ergina sintética aislada son solo levemente psicodélicos. [29] [19] Por lo tanto, se ha propuesto que la experiencia psicodélica general después del consumo de tales semillas se debe a una mezcla de alcaloides de ergolina.
Farmacología
Farmacodinamia
Receptor | Afinidad (K i [nM]) | |
---|---|---|
LSA | LSD | |
5-HT 1A | 10 | 2.5 |
5-HT 2 | 28 | 0,87 |
D 1 | 832 | 87 |
D 2L | 891 | 155 |
D 2S | 145 | 25 |
D 3 | 437 | sesenta y cinco |
D 4,4 | 141 | 30 |
α 1 | 912 | 60 |
α 2 | 62 | 1.0 |
Notas: 5-HT 1A y D 1 son para receptores porcinos. [30] |
Ergine interactúa con la serotonina , la dopamina y los receptores adrenérgicos de manera similar pero con menor afinidad que la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [30] Los efectos psicodélicos de ergine pueden atribuirse a la activación de serotonina 5-HT 2A receptores . [31]
Química
Biosíntesis
La vía biosintética para ergina comienza como la mayoría de los otros alcaloides de ergolina, con la formación del andamio de ergolina. Esta síntesis comienza con la prenilación de L-triptófano en una forma SN1 con dimetilalil difosfato (DMAPP) como donante de prenilo y catalizada por preniltransferasa 4-dimetilaliltriptófano sintasa (DMATS), para formar 4-L-dimetilaliltriptófano (4-L-DMAT) . El DMAPP se deriva del ácido mevalónico . Se propone un mecanismo de tres estreptococos para formar 4-L-DMAT: la formación de un carbocatión alílico , un ataque nucleofílico del núcleo indol al catión, seguido de desprotonación para restaurar la aromaticidad y generar 4-L-DMAT. [32] La 4-dimetilaliltiptófano N -metiltransferasa (EasF) cataliza la N- metilación de 4-L-DMAT en el amino de la cadena principal del triptófano, utilizando S-adenosil metionina (SAM) como fuente de metilo, para formar 4-dimetilalil- L-abrina (4-DMA-L-abrina). [32] Se cree que la conversión de 4-DMA-L-abrina en chanoclavina-I ocurre a través de una descarboxilación y dos pasos de oxidación, catalizados por la oxidorreductasa dependiente de FAD , EasE, y la catalasa , EasC. El intermedio de canoclavina se oxida luego a canoclavina-1-aldehído, catalizado por la deshidrogenasa / reductasa de cadena corta (SDR), EasD. [32] [33]
A partir de aquí, la biosíntesis diverge y los productos formados son específicos de plantas y hongos. La biosíntesis de ergine en C purpurea laviceps se ejemplificará, en el que agroclavina se produce tras la formación de chanoclavine-l-aldehído, catalizada por AESA a través de un ceto-enol tautomerización para facilitar la rotación alrededor del enlace CC, seguido de volver tautomerización a la aldehído y condensación con la amina secundaria proximal para formar una especie de iminio, que posteriormente se reduce a la amina terciaria y produce argoclavina. [32] [33] Se cree que las monooxigenasas del citocromo P450 (CYP 450 ) catalizan la formación de elimoclavina a partir de la argoclavina mediante una oxidación de 2 electrones. Este se convierte además en ácido paspálico mediante una oxidación de 4 electrones, catalizada por cloA , una CYP 450 monooxigenasa. El ácido paspálico luego sufre la isomerización del doble enlace CC en conjugación con el ácido para formar ácido D-lisérgico . [32] Si bien no se conocen los detalles de la formación de ergina a partir del ácido D-lisérgico , se propone que ocurra a través de una péptido sintasa no ribosómica (NRPS) con dos enzimas que involucran principalmente: D-lisergil péptido sintasa (LPS) 1 y 2 . [32] [33]
Estatus legal
La legalidad de consumir, cultivar y poseer ergine varía según el país.
No existen leyes contra la posesión de semillas que contienen ergina en los EE. UU. Sin embargo, la posesión del compuesto puro sin receta o licencia de la DEA sería procesada, ya que la ergina, bajo el nombre de "amida de ácido lisérgico", figura en el Anexo III de la Ley de Sustancias Controladas . [34] De manera similar, la ergina se considera una sustancia de Clase A en el Reino Unido, clasificada como precursora del LSD .
En la mayoría de los estados australianos, el consumo de materiales que contienen ergine está prohibido por la legislación estatal.
En Canadá, la ergina no es ilegal de poseer ya que no está incluida en la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá , aunque es probable que sea ilegal venderla para consumo humano. [35]
En Nueva Zelanda, la ergina es una droga controlada, sin embargo, las plantas y semillas de la especie de la gloria de la mañana son legales para poseer, cultivar, comprar y distribuir.
Ver también
- Lista de especies enteogénicas / alucinógenas
- Lista de plantas psicoactivas
- Tlitliltzin ( Ipomoea violacea )
Notas
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Referencias
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enlaces externos
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- TiHKAL (A & A Shulgin) # 26
- Bóveda de LSA - Erowid