El etiofencarb es un insecticida carbamato que es útil para controlar los pulgones en frutas duras y blandas y algunas verduras. [5] No es tan peligroso como los pesticidas organofosforados, pero se considera altamente tóxico para los humanos en el Reino Unido, moderadamente tóxico según la clasificación de la EPA de los Estados Unidos y altamente tóxico para la vida acuática. [6]
![]() Estructura de la línea de etiofencarb | |
![]() Modelo de relleno de espacio de etiofencarb | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 - [(etilsulfanil) metil] fenil metilcarbamato | |
Otros nombres Ácido carbámico, metil-, 2- (etiltiometil) fenil éster, Croneton, Ethiofencarb, Ethiofencarb, etiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Fenol, 2 -? (Etiltio) metil-, metilcarbamato, Fenol, 2- (etiltio) metil, Fenol , 2- (etiltio) metil-, metilcarbamato (9Cl), [1] metilcarbamato de α-etiltio- o -tolilo [2] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.045.423 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 15 N O 2 S | |
Masa molar | 225,31 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros [3] |
Densidad | 1,231 g / cm 3 (20 ° C) [3] |
Punto de fusion | 33,4 ° C (92,1 ° F; 306,5 K) [3] |
Punto de ebullición | Se descompone por destilación [3] |
1,82 g / L a 20 ° C [3] | |
Solubilidad | En diclorometano, isopropanol y tolueno> 200, hexano 5-10 [3] |
Presión de vapor | 0,94 mPa [3] |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico si se ingiere [4] |
Frases R (desactualizadas) | R22 - R50 / R53 |
Frases S (desactualizadas) | S60 - S61 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Mecanismo de acción
Los carbamatos son insecticidas eficaces debido a su capacidad para inhibir la acetilcolinesterasa (AChE) en el sistema nervioso. Los plaguicidas de carbamato son menos peligrosos para los seres humanos que los plaguicidas organofosforados porque la carbamilación de la enzima es inestable y la regeneración de AChE es más rápida en comparación con una enzima fosforilada. Por lo tanto, la dosis requerida para producir síntomas mínimos de intoxicación y una dosis letal es sustancialmente mayor para los compuestos carbamato que para los compuestos organofosforados. [7]
Destino ambiental
El etiofencarb tiene una vida media atmosférica de 16 horas. Cuando se expone al suelo, el etiofencarb es moderadamente móvil y permanece dentro del suelo. Se ha encontrado que tiene una vida media de 2 semanas en condiciones de invernadero. Cuando se agrega al agua, generalmente no se asocia con el sedimento y puede permanecer sin cambios en un ambiente ácido, mientras que se hidroliza en uno alcalino. Cuando se disuelve en agua, el etiofencarb se fotodegrada fácilmente por la luz solar. El etiofencarb podría transportarse de un lugar a otro en el medio ambiente a través de varias vías de desechos naturales. [3]
Los grupos carbamato se hidrolizan para producir fenoles y el grupo N -metilo sufre hidroxilación. El azufre se oxida rápidamente para dar sulfóxido de etiofencarb. Como se indicó anteriormente, el etiofencarb es estable en condiciones ácidas, pero se hidroliza cuando está en presencia de una base. Se encontró que se hidroliza rápidamente en condiciones de pH de 9 y 12. Cuando se expone a la luz solar, los principales productos que resultan de la fotodegregación son 2-hidroxibenzaldehído y 3-metilbenzo [e-1,3] oxazin-2-4-diona. La principal reacción que se produce es la precesión del etiofencarb a su sulfuro. Cuando está en las plantas, el etiofencarb se acerca a la lipofilicidad óptima cuando la planta respira. La sustancia química se metaboliza a un sulfóxido, a una sulfona y luego se hidroliza a un fenol sulfóxido y una fenol sulfona. [8]
Metabolismo
A las ratas se les administró una dosis de etiofencarb, que se marcó radioactivamente, durante 10 días y se analizó su orina. Se encontró que el 95% de la radioactividad se eliminó dentro de las 72 horas posteriores a la administración. Esta sustancia química se oxida rápidamente en los cuerpos de los mamíferos, hidrolizándose a metabolitos fenólicos. [8]
Seguridad
En los seres humanos, el etiofencarb puede causar debilidad muscular, mareos, rubor, exceso de salivación, náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, visión borrosa, dificultad para hablar y espasmos. Si se administra una dosis muy alta de etiofencarb, pueden producirse convulsiones, coma o hipertensión. [9] En casos graves, se sabe que ocurren disnea, broncoespasmos y broncorrea con edema pulmonar inminente. [1]
Se han reportado algunas muertes humanas. En un caso, un jardinero de 56 años que había estado en contacto con demasiado insecticida, fue encontrado inconsciente en su automóvil después de vomitar y fue trasladado a un hospital. Desarrolló un caso severo de edema pulmonar a la hora del ingreso, y después de tres horas falleció y 26,4 mg / L de etiofencarb, junto con 0/12 g / 100 mL de etanol, 37,9 mg / L de etiofencarbsulfóxido y 0,9 mg / L de etiofencarbsulfona. se encontraron en su análisis de orina. [10]
Regulación
El etiofencarb es conocido por la Organización Mundial de la Salud como un pesticida "altamente peligroso" y el Consejo de Ministros Nórdico de la Unión Europea se refiere a él como "peligroso para el medio ambiente". [9] Esta sustancia química ya no se utiliza ni se produce en los Estados Unidos. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ a b "Etiofencarb". Base de datos PAN de plaguicidas. Consultado el 14 de noviembre de 2012.
Ácido carbámico, metil-, 2- (etiltiometil) fenil éster, Croneton, Ethiofencarb, Ethiofencarb, etiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Fenol, 2- (etiltio) metil
- ^ a b "Ethiofencarb" . PPDB. Archivado desde el original el 11 de mayo de 2008 . Consultado el 11 de noviembre de 2012 .
- ^ a b c d e f g h CID 34766 de PubChem
- ^ "Ethiofencarb" . Libro químico . Consultado el 11 de noviembre de 2012 .
- ^ Kalyani Paranjape; Vasant Gowariker; VN Krishnamurthy; Sugha Gowariker (22 de diciembre de 2014). La Enciclopedia de plaguicidas . CABI. págs. 187–. ISBN 978-1-78064-014-3.
- ^ "etiofencarb (Ref: BAY 108594)" . PPDB: Base de datos de propiedades de plaguicidas . Consultado el 26 de noviembre de 2017 .
- ^ "Ethiofencarb" . Base de datos de química abierta PubChem . Consultado el 26 de noviembre de 2017 .
- ^ a b Roberts, Terence (1999). Vías metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas . Publicaciones RSC. págs. 40–44. ISBN 0-85404-499-X.
- ^ a b "Ethiofencarb" . Desarrollado por Atlassian Confluence y Zen Foundation . Consultado el 11 de noviembre de 2012 .
- ^ Al-Samarraie, MS; Karinen, R; Rognum, T; Hasvold, yo; Opdal Stokke, M; Christophersen, AS (2009). "Envenenamiento letal con etiofencarb y etanol" . Revista de Toxicología Analítica . 33 (7): 389–92. doi : 10.1093 / jat / 33.7.389 . PMID 19796510 .