Jennifer Gentle fue formada por Marco Fasolo y Alessio Gastaldello a principios de 2000, tras la ruptura de la anterior banda de Marco, Carcers. Posteriormente, estos dos jóvenes se unieron al guitarrista Isacco Maretto y al bajista Nick Crivellari, lo que completaría la etapa inicial de este grupo de rock del norte de Italia. Jennifer Gentle imitó la influencia del ícono del rock psicodélico de los años 60, Syd Barrett ( Pink Floyd ), y grabó su primer álbum I Am You Are en su propio sótano (Silly Boy Entertainment 2001). Sin embargo, no fue hasta su segunda grabación en el sótano, Funny Creatures Lane (2002), que comenzaron a llamar la atención de las estaciones de radio de EE. UU. y Gran Bretaña. Comenzaron a viajar conKawabata Makoto de Acid Mothers Temple y realizó una sesión con WFMU, lanzando la gira en un álbum en vivo, The Wrong Cage en 2002. Cuando Crivellari dejó a Jennifer Gentle, Paolo Mioni (guitarra), Liviano Mos (teclados) y Francesco Candura de Rivulets (bajo) fueron bienvenidos a la banda como miembros del escenario en vivo. En febrero de 2004, Jennifer Gentle se convirtió en la primera banda italiana en firmar con Sub Pop Records. Lanzaron su tercer álbum de estudio, Valende, que se grabó en el mismo sótano en las afueras de Padova, Italia, en 2004. Marco y Alessio son responsables de toda la instrumentación y las voces de sus álbumes. Se sabe que este dúo italiano incorporó instrumentos como kazoos, cencerros, glockenspiel de juguete, guitarras con arco, viejos órganos de aire Bontempi, flautas de plástico, cadenas y relojes, y globos desinflables ("I Do Dream You", Valende ).