La glicosidación de Fischer (o glicosilación de Fischer) se refiere a la formación de un glicósido mediante la reacción de una aldosa o cetosa con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La reacción lleva el nombre del químico alemán Emil Fischer , ganador del Premio Nobel de Química en 1902, quien desarrolló este método entre 1893 y 1895. [1] [2] [3]
Comúnmente, la reacción se realiza usando una solución o suspensión del carbohidrato en el alcohol como disolvente. El carbohidrato suele estar completamente desprotegido. La reacción de glicosidación de Fischer es un proceso de equilibrio y puede conducir a una mezcla de isómeros y anómeros de tamaño de anillo, además de, en algunos casos, pequeñas cantidades de formas acíclicas. Con las hexosas, los tiempos de reacción cortos suelen dar lugar a formas de anillo de furanosa, y los tiempos de reacción más largos dan lugar a formas de piranosa. Con tiempos de reacción prolongados resultará el producto más estable termodinámicamente que, debido al efecto anomérico , suele ser el anómero alfa.
Ver también
- Esterificación de Fischer-Speier : una reacción más general en la que un alcohol y un ácido carboxílico se acoplan para formar un éster.
- Método de Helferich : una glicosidación realizada con fenol [5]
Referencias
- ^ Emil Fischer (1893). "Ueber die Glucoside der Alkohole" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 26 (3): 2400–2412. doi : 10.1002 / cber.18930260327 .
- ^ Emil Fischer; Leo Beensch (1894). "Ueber einige Synthetische Glucoside" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2478–2486. doi : 10.1002 / cber.189402702248 .
- ^ Emil Fischer (1895). "Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 28 (1): 1145-1167. doi : 10.1002 / cber.189502801248 .
- ^ Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi (2002). "TMSCl como una fuente suave y eficaz de catálisis ácida en la glicosidación de Fischer y el uso de propargil glicósido para la protección anomérica" . Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 66 (1): 211–214. doi : 10.1271 / bbb.66.211 . PMID 11866111 .
- ^ Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (p 378-383) Burckhardt Helferich , Ernst Schmitz-Hillebrecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumen 66 Edición 3, páginas 321 - 462 1933 doi : 10.1002 / cber.19330660313