Nacido en Queens, Nueva York , Hewitt vivió la mayor parte de su vida en Harlem . Su madre era pianista de iglesia y él inicialmente estudió música clásica y gospel, pero cambió al jazz después de escuchar un disco de Charlie Parker . Tomó como modelos a seguir a los pianistas de bop Thelonious Monk , Bud Powell y Elmo Hope . En las décadas de 1950 y 1960 trabajó con Howard McGhee , Cecil Payne , John Coltrane , Dinah Washington y Billie Holiday , entre otros; en 1961 también participó en la producción del Living Theatre de Jack Gelberes La Conexión . Se convirtió en una figura habitual en el círculo del pianista Barry Harris . En la década de 1990, Hewitt se convirtió en una figura central en el Smalls Jazz Club de Nueva York ; Además de jugar allí varias noches a la semana, a veces también terminaba usando la cámara frigorífica como un lugar para dormir cuando los tiempos eran difíciles.
Durante su vida, solo se lanzó una pista de la interpretación de Hewitt, una versión de la melodía de Kenny Dorham "Prince Albert" en la compilación Jazz Underground: Live at Smalls (Impulse, 1998). Sin embargo, después de la muerte de Hewitt, las grabaciones realizadas por Luke Kaven comenzaron a aparecer en el sello Smalls Records de Kaven: los discos del trío We Loved You , Not Afraid to Live , Fresh from the Cooler y Out of the Clear Black Sky , y el quinteto fecha Four . Cien sábados . Su reputación como un maestro de jazz olvidado ha crecido constantemente entre los fanáticos del piano bebop.