El reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell , llamado así por Paul Ernst Moritz Fritsch (1859-1913), Wilhelm Paul Buttenberg y Heinrich G. Wiechell, es una reacción química mediante la cual un 1,1-diaril-2-bromo- alqueno se reordena en un 1,2-diaril- alquino por reacción con una base fuerte como un alcóxido . [1] [2] [3] [4]
Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell | |
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Lleva el nombre de | Paul Ernst Moritz Fritsch Wilhelm Paul Buttenberg Heinrich G. Wiechell |
Tipo de reacción | Reacción de reordenamiento |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000250 |
Esta transposición también es posible con sustituyentes alquilo . [5]
Mecanismo de reacción
La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico , que después de la eliminación alfa forma un vinil carbeno . Una migración de 1,2-arilo forma el producto 1,2-diaril-alquino. El mecanismo del reordenamiento FBW fue objeto de estudios en la superficie donde el radical vinilo se visualizó con resolución subatómica. [6]
Alcance
Un estudio exploró esta reacción para la síntesis de polinos nuevos : [7] [8]
Ver también
Referencias
- ^ Paul Fritsch (1894). "Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 319–323. doi : 10.1002 / jlac.18942790310 .
- ^ Buttenberg, WP (1894). "Condensation des Dichloracetals mit Phenol und Toluol" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 324–337. doi : 10.1002 / jlac.18942790311 .
- ^ Wiechell, H. (1894). "Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 279 (3): 337–344. doi : 10.1002 / jlac.18942790312 .
- ^ Köbrich, G. (1965). "Eliminaciones de Olefinas". Angewandte Chemie International Edition . 4 : 49–68. doi : 10.1002 / anie.196500491 .
- ^ Rezaei, H .; Yamanoi, S .; Chemla, F .; Normant, JF (2000). "Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell en la serie alifática". Org. Letón. 2 (4): 419–421. doi : 10.1021 / ol991117z . PMID 10814340 .
- ^ Pavliček, Niko; Gawel, Przemyslaw; Kohn, Daniel R .; Majzik, Zsolt; Xiong, Yaoyao; Meyer, Gerhard; Anderson, Harry L .; Gross, Leo (2 de julio de 2018). "Formación de polinos a través de reordenamiento esquelético inducida por manipulación atómica" . Química de la naturaleza . 10 (8): 853–858. doi : 10.1038 / s41557-018-0067-y . ISSN 1755-4330 . PMC 6071858 . PMID 29967394 .
- ^ Formación en un recipiente y derivatización de Di- y Triynes basada en el reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham y Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007 , 72, 9622–9629 doi : 10.1021 / jo701810g
- ^ Elintermedio de acetiluro metálico es capturado por yoduro de metilo electrófilo . El producto de reacción es una biomolécula que se encuentra, por ejemplo, en Bidens pilosa.
- Darses, B .; Milet, A .; Philouze, C .; Greene, AE; Poisson, J.-F. o., Ynol éteres de dicloroenol éteres: aclaración mecanicista a través del marcaje con 35Cl. Cartas orgánicas 2008, 10 (20), 4445-4447.