La síntesis de Gabriel es una reacción química que transforma los haluros de alquilo primarios en aminas primarias . Tradicionalmente, la reacción usa ftalimida de potasio . [1] [2] [3] La reacción lleva el nombre del químico alemán Siegmund Gabriel . [4]
La reacción de Gabriel se ha generalizado para incluir la alquilación de sulfonamidas e imidas, seguida de desprotección, para obtener aminas (ver Reactivos alternativos de Gabriel ). [5] [6]
La alquilación del amoníaco es a menudo una ruta no selectiva e ineficaz hacia las aminas. En el método de Gabriel, el anión ftalimida se emplea como sustituto de H 2 N - .
En este método, la sal de sodio o potasio de ftalimida se N -alquila con un haluro de alquilo primario para dar la correspondiente N -alquilftalimida. [7] [8] [9]
Tras el tratamiento por hidrólisis ácida , la amina primaria se libera como sal de amina. [10] Alternativamente, el tratamiento puede realizarse mediante el procedimiento de Ing-Manske , que implica una reacción con hidrazina . Este método produce un precipitado de ftalhidrazida (C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 ) junto con la amina primaria:
La primera técnica a menudo produce bajos rendimientos o productos secundarios. La separación de ftalhidrazida puede ser un desafío. Por estas razones, se han desarrollado otros métodos para liberar la amina de la ftalimida . [11] Incluso con el uso del método de hidrazinólisis, el método Gabriel sufre condiciones relativamente duras.