La ftalimida es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 NH. Es el derivado imida del anhídrido ftálico . Es un sólido blanco sublimable que es ligeramente soluble en agua, pero más si se le agrega una base . Se utiliza como precursor de otros compuestos orgánicos como fuente enmascarada de amoníaco . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Isoindol-1,3-diona | |
Otros nombres 1,3-dioxoisoindolina Ftalimidoilo (desprotonado) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.458 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 8 H 5 N O 2 | |
Masa molar | 147,133 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 238 ° C (460 ° F; 511 K) |
Punto de ebullición | 336 ° C (637 ° F; 609 K) sublima |
<0,1 g / 100 ml (19,5 ° C) | |
Acidez (p K a ) | 8.3 |
Basicidad (p K b ) | 5.7 |
−78,4 × 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Amidas relacionadas | Maleimida |
Compuestos relacionados | Anhídrido ftálico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La ftalimida se puede preparar calentando anhídrido ftálico con amoníaco alcohólico dando un rendimiento de 95 a 97%. Alternativamente, se puede preparar tratando el anhídrido con carbonato de amonio o urea . También se puede producir por amoxidación de o -xileno . [2]
Usos
La ftalimida se utiliza como precursor del ácido antranílico , un precursor de los colorantes azoicos y la sacarina . [2]
Las alquilftalimidas son precursores útiles de las aminas en la síntesis química, especialmente en la síntesis de péptidos donde se utilizan "para bloquear ambos hidrógenos y evitar la racemización de los sustratos". [3] Los haluros de alquilo se pueden convertir en N-alquilftalimida:
- C 6 H 4 (CO) 2 NH + RX + NaOH → C 6 H 4 (CO) 2 NR + NaX + H 2 O
La amina se libera comúnmente usando hidracina:
- C 6 H 4 (CO) 2 NR + N 2 H 4 → C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 + RNH 2
También se puede utilizar dimetilamina. [4]
Algunos ejemplos de fármacos de ftalimida incluyen talidomida , anfotalida , taltrimida y talmetoprim . Con un sustituyente triclorometiltio, un fungicida derivado de ftalimida es Folpet .
Reactividad
Forma sales tras el tratamiento con bases como el hidróxido de sodio. La alta acidez del imido NH es el resultado del par de grupos carbonilo electrofílicos flanqueantes . La ftalimida de potasio , fabricada mediante la reacción de la ftalimida con carbonato de potasio en agua a 100 ° C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto, [5] se utiliza en la síntesis de Gabriel de aminas primarias, como la glicina .
Ocurrencia natural
Kladnoite es un análogo mineral natural de la ftalimida. [6] Muy raramente se encuentra en unos pocos fogatas de carbón ardiendo.
Seguridad
La ftalimida tiene una baja toxicidad aguda con LD 50 (rata, oral) superior a 5000 mg / kg. [2]
Referencias
- ^ "Ftalimida" . Chemicalland21 . Consultado el 15 de noviembre de 2011 .
- ^ a b c d Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. "Ácido ftálico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ "Ftalimidas" . Consultado el 7 de febrero de 2013 .
- ^ "Desprotección - eliminación de grupos protectores de amina (ftalimida y dimetilaminosulfonilo)" . Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2014 . Consultado el 7 de febrero de 2013 .
- ^ Salzberg, PL; Supniewski, JV "β-bromoetilftalimida". Síntesis orgánicas . 7 : 8. doi : 10.15227 / orgsyn.007.0008 .; Volumen colectivo , 1 , p. 119
- ^ "Kladnoite" . mindat.org . Consultado el 15 de noviembre de 2011 .
Lectura general
- Vollhardt, K. Peter C .; Schore, Neil Eric (2002). Química orgánica: estructura y función (4ª ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-4374-3.
- Finar, Ivor Lionel (1973). Química Orgánica . 1 (6ª ed.). Londres: Longman. ISBN 0-582-44221-4.