Nació en las Trece Colonias , posiblemente en Boston , y llegó a Terranova con su padre al comienzo de la Revolución Americana . Trabajó para el comerciante de St. John, Nathaniel Philips, como empleado. Más tarde, Lilly fue contratada como notaria pública y subastadora. En 1800 se casó con Mary Ann Roberts. Ayudó a levantar una unidad de milicias durante la Guerra de 1812 y se desempeñó como capitán. En 1820, se matriculó como abogado aunque no tenía formación jurídica formal. En 1834, Lilly fue nombrada juez asistente en funciones de la Corte Suprema de Terranova . [1]
En 1838, otorgó un recurso de hábeas corpus al abogado de Edward Kielley , quien estaba detenido por una supuesta violación del privilegio parlamentario de la Cámara de la Asamblea . Lilly declaró nula la orden emitida por William Carson y liberó a Kielley. El propio Lilly fue arrestado posteriormente por el sargento de armas de la asamblea. Después de dos días, fue liberado tras la prórroga de la asamblea por parte del gobernador Sir Henry Prescott .. Después de su liberación, dictaminó que la asamblea no necesariamente tenía los mismos privilegios que los miembros de la Cámara de los Comunes británica, pero que los miembros de la cámara podían buscar justicia a través de las leyes del país como cualquier otro ciudadano. En diciembre de 1838, tuvo una opinión disidente cuando la Corte Suprema de Terranova falló a favor de la asamblea en el caso Kielley v. Carson . Esta decisión fue anulada por el comité judicial del Consejo Privado Británico en enero de 1843, cuyos argumentos eran consistentes con los presentados anteriormente por Lilly. [1]
Lilly terminó su carrera principalmente como juez de la corte del circuito del norte . Murió en St. John's en 1845. [1]