Germacrene

Germacrene A

Nombres
Nombre IUPAC (1 E , 5 E , 8 S ) -1,5-dimetil-8- (prop-1-en-2-il) ciclodeca-1,5-dieno
Otros nombres (-) - Germacreno A ( E , E ) -Germacra-3,9,11-trieno (1 E , 5 E , 8 S ) -1,5-dimetil-8- (1-metiletenil) -1,5-ciclodecadieno ( S - ( E , E )) - 1,5-dimetil-8- (1-metiletenil) -1,5-ciclodecadieno
Identificadores
Número CAS	28387-44-2 Y B: 15423-57-1 C: 34323-15-4 D: 37839-63-7
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva A: imagen interactiva B: imagen interactiva C: imagen interactiva E: imagen interactiva
Referencia de Beilstein	6500908 (A) 1864177 (D)
CHEBI	A: CHEBI: 36517 B: CHEBI: 5337 C: CHEBI: 61478 D: CHEBI: 49045
CHEMBL	B: ChEMBL448125
ChemSpider	29776407 norte A: 7827628 B: 4444852
KEGG	A: C16141 B: C09672 C: C19747
PubChem CID	A: 9548705 B: 5281519 C: 25244915 D: 5373727 E: 10632030
InChI EnChI = 1S / C15H26 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,12,15H, 5,7- 8,10-11H2,1-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m0 / s1 norte Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N N InChI=1/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1 Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV A: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,15H,1,5,7-8,10-11H2,2-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m1/s1 Key: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N D: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7- Key: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N E: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,11,14-15H,1,5,7-8,10H2,2-4H3/b11-9+,13-6+ Key: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
Sonrisas C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@H](CC1)C(C)C)/C A: C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@@H](CC1)C(=C)C)/C B: C/C/1=C\CC/C(=C/CC(=C(C)C)CC1)/C C: C/C/1=C\CC/C(=C/C=C(\CC1)/C(C)C)/C E: CC\1CC/C=C(/CCC(/C=C1)C(=C)C)\C
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 24
Masa molar	204,35 g / mol
Densidad	0,793 g / ml
Punto de ebullición	236,4 ° C (457,5 ° F; 509,5 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  ( ¿qué es   ?)YN
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Chemical compound

Germacrene D

Nombres
Nombre IUPAC ( S , 1 Z , 6 Z ) -8-isopropil-1-metil-5-metilenciclodeca-1,6-dieno
Otros nombres 1-metil-5-metilen-8- (1-metiletil) -1,6-ciclodecadieno
Identificadores
Número CAS	37839-63-7
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	28288426
InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1 Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N InChI=1/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1 Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY
Sonrisas C/C/1=C/CCC(=C)/C=C\[C@@H](CC1)C(C)C
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 24
Masa molar	204,35 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Chemical compound

Los germacrenos son una clase de hidrocarburos orgánicos volátiles , específicamente sesquiterpenos . Los germacrenos se producen típicamente en varias especies de plantas por sus propiedades antimicrobianas e insecticidas, aunque también desempeñan un papel como feromonas de insectos . Dos moléculas prominentes son el germacreno A y el germacreno D.

Estructuras

Germacrene tiene cinco isómeros.

Isómeros de germacreno

Germacrene A	Germacrene B	Germacrene C	Germacrene D	Germacrene E

Acontecimientos naturales

Los aceites esenciales de ortiga roja ( Lamium purpureum ) ^[1] y erizos (género Stachys ) ^[2] se caracterizan por su alto contenido de germacreno D, al igual que Clausena anisata .

Referencias

1. Flamini, G .; Cioni, P. L .; Morelli, I. (2005). "Composición de los aceites esenciales y emisión in vivo de volátiles de cuatro especies de Lamium de Italia: L. purpureum , L. hybridum , L. bifidum y L. amplexicaule ". Química de los alimentos . 91 (1): 63–68. doi : 10.1016 / j.foodchem.2004.05.047 .
2. Morteza ‐ Semnani, K .; Akbarzadeh, M .; Changizi, Sh. (1 de noviembre de 2005). "Composición de aceites esenciales de Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia y S. laxa de Irán". Diario de sabores y fragancias . 21 (2): 300–303. doi : 10.1002 / ffj.1594 .

Lectura adicional

General

• Adio, A. M. (2009). "Germacrenos A – E y compuestos relacionados: ciclizaciones transanulares térmicas, fotoquímicas e inducidas por ácidos". Tetraedro . 65 (8): 1533-1552. doi : 10.1016 / j.tet.2008.11.050 .

Germacrene A

• Deguerry, F .; Pastore, L .; Wu, S .; Clark, A .; Chappell, J .; Schalk, M. (15 de octubre de 2006). "El perfil diverso de sesquiterpenos del pachulí, Pogostemon cablin , se correlaciona con un número limitado de sesquiterpenos sintasas". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 454 (2): 123-136.
• Omura, H .; Honda, K .; Feeny, P. (1 de septiembre de 2006). "De terpenoides a ácidos alifáticos: más evidencia de cambio de estadio tardío en la defensa osmeterial como un rasgo característico de las mariposas cola de golondrina en la tribu Papilionini". Revista de Ecología Química . 32 (9): 1999–2012.
• Forcat, S .; Allemann, R. K. (7 de julio de 2006). "Estabilización de estados de transición antes y después del catión eudesmane en aristolochene sintasa". Química Orgánica y Biomolecular . 4 (13): 2563-2567.
• Bertea, C. M .; Voster, A .; Verstappen, F. W .; Maffei, M .; Beekwilder, J .; Bouwmeester, H. J. (15 de abril de 2006). "Biosíntesis de isoprenoides en Artemisia annua : clonación y expresión heteróloga de una sintasa de germacreno A de una biblioteca de ADNc de tricomas glandulares". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 448 (1–2): 3–12.
• Lou, Y; Baldwin, I. T. (1 de marzo de 2006). "El silenciamiento de un gen similar a un germen en Nicotiana attenuata mejora el rendimiento de los herbívoros nativos". Fisiología vegetal . 140 (3): 1126-1136.
• Chang, Y.-J .; Jin, J .; Nam, H.-Y .; Kim, S.-U. (1 de marzo de 2005). "Mutación puntual de (+) - germacreno A sintasa de Ixeris dentata ". Cartas de biotecnología . 27 (5): 285–288.

Germacrene D

• Rivero Cruz, B .; Rivero Cruz, yo; Rodríguez, J. M .; Cerda García-Rojas, C. M .; Mata, R. (1 de agosto de 2006). "Análisis cualitativo y cuantitativo de los componentes activos del aceite esencial de ' Brickellia veronicaefolia por espectroscopia de resonancia magnética nuclear". Revista de productos naturales . 69 (8): 1172-1176.
• Yang, F.-Q .; Li, S.-P .; Chen, Y .; Lao, S.-C .; Wang, Y.-T .; Dong, T.-T .; Tsim, K.-W. (15 de septiembre de 2005). "Identificación y cuantificación de once sesquiterpenos en tres especies de rizomas de Curcuma mediante extracción de líquido presurizado y cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 39 (3–4): 552–558.
• Umlauf, D .; Zapp, J .; Becker, H .; Adam, K. P. (1 de septiembre de 2004). "Biosíntesis de la cetona de artemisia monoterpeno irregular, el sesquiterpeno germacreno D y otros isoprenoides en Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)". Fitoquímica . 65 (17): 2463–2470.
• Agnihotri, V. K .; Thappa, R. K .; Meena, B .; Kapahi, B. K .; Saxena, R. K .; Qazi, G. N .; Agarwal, S. G. (1 de agosto de 2004). "Composición de aceite esencial de partes aéreas de Angelica glauca que crece silvestre en el noroeste del Himalaya (India)". Fitoquímica . 65 (16): 2411–2413.
• Raal, A .; Paaver, U .; Un rastrillo.; Orav, A. (2004). "Contenido y composición del aceite esencial de Thymus serpyllum L. que crece silvestre en Estonia". Medicina (Kaunas) . 40 (8): 795–800.
• Él, X .; Cane, D. E. (10 de marzo de 2004). "Mecanismo y estereoquímica de la germacradienol / germacreno D sintasa de Streptomyces coelicolor A3 (2)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (9): 2678–2679.
• Arimura, G.-I .; Huber, D. P. W .; Bohlmann, J. (2004). "Las orugas de la tienda del bosque ( Malacosoma dystria ) inducen emisiones diurnas locales y sistémicas de volátiles terpenoides en álamos híbridos ( Populus trichocarpa × deltoides ): clonación de ADNc, caracterización funcional y patrones de expresión génica de (-) - germacreno D sintasa, PtdTPS1 ". The Plant Journal . 37 : 603–616.