Ácido glutacónico


El ácido trans- glutacónico es un compuesto orgánico con fórmula HO 2 CCH = CHCH 2 CO 2 H. Este ácido dicarboxílico existe como un sólido incoloro y está relacionado con el ácido glutárico químico saturado , HO 2 CC (CH 2 ) 3 CO 2 H. Los ésteres y sales del ácido glutacónico se denominan glutaconatos.

El isómero geométrico , ácido cis- glutacónico, tiene un punto de fusión notablemente más bajo (130-132 ° C). Puede prepararse mediante bromación de ácido levulínico seguido del tratamiento de la dibromocetona con carbonato de potasio. [1]

El anhídrido glutacónico , que forma por deshidratación el diácido , existe principalmente como tautómero dicarbonílico en solución. Es un sólido incoloro que se funde a 77–82 ° C. Se puede usar el diácido cis o trans para prepararlo: la forma trans se isomeriza en las condiciones de reacción. [2]

Los ácidos glutárico , 3-hidroxiglutárico y glutacónico son metabolitos relacionados estructuralmente . En la aciduria glutárica tipo 1 , el ácido glutacónico se acumula y provoca daño cerebral.