El ácido levulínico , o ácido 4-oxopentanoico, es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH 2 CH 2 CO 2 H. Se clasifica como un cetoácido . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Se deriva de la degradación de la celulosa y es un precursor potencial de biocombustibles , [2] como levulinato de etilo . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 4-oxopentanoico | |
Otros nombres Ácido levulínico, ácido β-acetilpropiónico, ácido 3-acetopropiónico, ácido β-acetilpropiónico, ácido γ-cetovalérico, ácido 4-oxopentanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.228 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 3 | |
Masa molar | 116,11 g / mol |
Densidad | 1,1447 g / cm 3 |
Punto de fusion | 33 a 35 ° C (91 a 95 ° F; 306 a 308 K) |
Punto de ebullición | 245 a 246 ° C (473 a 475 ° F; 518 a 519 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El ácido levulínico fue preparado por primera vez por el químico holandés Gerardus Johannes Mulder calentando fructosa con ácido clorhídrico. mencioné l. [4] No obstante, el ácido levulínico no ha alcanzado un uso comercial en un volumen significativo.
La primera producción comercial de ácido levulínico comenzó como un proceso por lotes en un autoclave por el fabricante de almidón AE Staley en la década de 1940. [5] En 1953 Quaker Oats desarrolló un proceso continuo para la producción de ácido levulínico. [6] En 1956 se identificó como una plataforma química con alto potencial. [7] y en 2004 el Departamento de Energía de EE. UU. (DoE de EE. UU.) Identificó al ácido levulínico como uno de los 12 productos químicos de plataforma potenciales en el concepto de biorrefinería. [8]
La síntesis de ácido levulínico a partir de hexosas ( glucosa , fructosa ) o almidón en ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico . [4] [9] [10] [11] Además del ácido fórmico , se producen otros subproductos parcialmente insolubles. Estos tienen colores profundos y su eliminación completa es un desafío para la mayoría de las tecnologías.
Muchos conceptos para la producción comercial de ácido levulínico se basan en una tecnología de ácido fuerte. Los procesos se llevan a cabo de manera continua a altas presiones y temperaturas. La lignocelulosa es un material de partida económico. El ácido levulínico se separa del catalizador de ácido mineral mediante extracción . El ácido levulínico se purifica por destilación . [12] DSM, [13] Segetis, [14] y GFBiochemicals . GFBiochemicals inició la producción comercial de ácido levulínico en 2015 a una escala de producción de 2.000 TM / a en Caserta, Italia. [15] [16]
Reacciones y aplicaciones
El ácido levulínico se utiliza como precursor de productos farmacéuticos, plastificantes y varios otros aditivos. [17] La mayor aplicación del ácido levulínico es su uso en la producción de ácido aminolevulínico , un herbicida biodegradable utilizado en el sur de Asia. Otra aplicación clave es el uso de ácido levulínico en cosmética. El levulinato de etilo , un derivado primario del ácido levulínico, se usa ampliamente en fragancias y perfumes. El ácido levulínico es un componente químico o material de partida para una amplia variedad de otros compuestos [18], incluidos la γ-valerolactona y el 2-metil-THF . [8]
Otras ocurrencias y usos específicos
El ácido levulínico se usa en los cigarrillos para aumentar la liberación de nicotina en el humo y la unión de la nicotina a los receptores neurales. [19]
Etimología
El antiguo término "levulosa" para la fructosa dio su nombre al ácido levulínico.
Seguridad
Ácido levulínico es relativamente no tóxico, con una LD 50 de 1.850 mg / kg. [17]
Referencias
- ^ El índice de Merck , 15ª Ed. (2013), pág. 1018, Monografía 5526 , O'Neil: The Royal Society of Chemistry. Disponible en línea en: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
- ^ Biorrefinerías - Procesos y productos industriales. Status quo y direcciones futuras. Vol. 1, editado por Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
- ^ Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). "Hacer el ácido levulínico y el levulinato de etilo económicamente viables: una evaluación tecnoeconómica y ambiental mundial de posibles rutas". Tecnología energética . 6 (4): 613–639. doi : 10.1002 / ente.201700594 . ISSN 2194-4296 .
- ^ a b Mulder, GJ (1840). "Untersuchungen über die Humussubstanzen" [Investigaciones sobre sustancias húmicas]. J. Prakt. Chem. (en alemán). 21 (1): 203–240. doi : 10.1002 / prac.18400210121 .
- ↑ AE Staley, Mfg. Co. (Decatur, Ill.); Ácido levulínico 1942 [CA 36, 1612]
- ^ US-2813900 (1953)
- ^ RH Leonard, Ing. Ind. Chem. 1331, (1956).
- ^ a b "Productos químicos de alto valor añadido de biomasa: Volumen I - Resultados de la selección de candidatos potenciales de azúcares y gas de síntesis" (PDF) .
- ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volumen 175, págs. 1875) . doi : 10.1002 / jlac.18751750113
- ^ BF McKenzie (1941). "Ácido levulínico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 335
- ^ SL Suib, Desarrollos nuevos y futuros en catálisis - conversión catalítica de biomasa, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9
- ^ US-5608105
- ^ WO-2014087016 A1
- ^ US-20140128634
- ^ "Producción a escala comercial de ácido levulínico de base biológica - Ingeniería química | Página 1" .
- ^ "GFBiochemicals alcanza escala comercial en proyecto de ácido levulínico renovable: Biofuels Digest" .
- ^ a b Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a18_313
- ^ Bozell, Joseph J .; Petersen, Gene R. (6 de abril de 2010). "Desarrollo de tecnología para la producción de productos de base biológica a partir de carbohidratos de biorrefinería: el" Top 10 "del Departamento de Energía de Estados Unidos revisado". Química verde . 12 (4): 539–554. doi : 10.1039 / b922014c .
- ^ Doris Cullen et al., Una guía para descifrar los códigos internos usados por la industria del tabaco , Informe No. 03-05, Escuela de Salud Pública de Harvard, División de Práctica de Salud Pública, Programa de Investigación del Tabaco, agosto de 2005, http: // legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
- Dunstan, Wyndham Rowland (1911). . En Chisholm, Hugh (ed.). Encyclopædia Britannica . 23 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 802.