El ácido glutárico es el compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 6 (COOH) 2 . Aunque los ácidos dicarboxílicos "lineales" relacionados, los ácidos adípico y succínico son solubles en agua sólo en un pequeño porcentaje a temperatura ambiente, la solubilidad en agua del ácido glutárico es superior al 50% (p / p).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido pentanodioico | |
Otros nombres Ácido glutárico Ácido propano-1,3-dicarboxílico Ácido 1,3-propanodicarboxílico Ácido pentanodioico Ácido n-pirotartárico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.471 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 4 | |
Masa molar | 132,12 g / mol |
Punto de fusion | 95 a 98 ° C (203 a 208 ° F; 368 a 371 K) |
Punto de ebullición | 200 ° C (392 ° F; 473 K) / 20 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Bioquímica
El ácido glutárico se produce naturalmente en el cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos , como la lisina y el triptófano . Los defectos en esta vía metabólica pueden conducir a un trastorno llamado aciduria glutárica , donde se acumulan subproductos tóxicos y pueden causar encefalopatía severa .
Producción
El ácido glutárico se puede preparar mediante la apertura del anillo de butirolactona con cianuro de potasio para dar la mezcla de carboxilato de potasio- nitrilo que se hidroliza al diácido. [1] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación del dihidropirano da ácido glutárico. También se puede preparar haciendo reaccionar 1,3-dibromopropano con cianuro de sodio o potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis.
Usos
- El 1,5-pentanodiol , un plastificante común y precursor de los poliésteres, se fabrica mediante hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados. [2]
- El propio ácido glutárico se ha utilizado en la producción de polímeros tales como poliéster polioles , poliamidas . El número impar de átomos de carbono (es decir, 5) es útil para disminuir la elasticidad del polímero. [3]
- El ácido uvitónico se obtiene por la acción del amoniaco sobre el ácido glutárico.
- El pirogalol se puede producir a partir del diéster glutárico. [4]
Seguridad
El ácido glutárico puede causar irritación de la piel y los ojos. [5] Los peligros agudos incluyen el hecho de que este compuesto puede ser nocivo por ingestión, inhalación o absorción cutánea. [5]
Referencias
- ^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. y JE Dayan (1963). "Ácido glutárico y glutaramida" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 4 , p. 496
- ^ Peter Werle y Marcus Morawietz "Alcoholes polihídricos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002 / 14356007.a01_305
- ^ "Ácido glutárico, ácido pentanodioico, 99%" . Chemkits.eu . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
- ^ [1] , "Método de síntesis de pirogalol", publicado el 17 de febrero de 1976
- ^ a b Ácido glutárico , cameochemicals.com
enlaces externos
- Calculadora: actividades de agua y solutos en ácido glutárico acuoso