La halazona ( ácido 4- ( diclorosulfamoil ) benzoico ) es un compuesto químico cuya fórmula se puede escribir como C
7H
5Cl
2NO
4S o (HOOC) (C
6H
4)(ENTONCES
2) (NCl
2) . Se ha utilizado ampliamente para desinfectar el agua potable.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 4- (diclorosulfamoil) benzoico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.140 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 1479 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 Cl 2 N O 4 S | |
Masa molar | 270,08 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo blanco fino con olor a cloro [2] |
Punto de fusion | 213 ° C (415 ° F; 486 K); [3] 196 ° C con descomposición. [4] |
Menos de 1 g / L a 70 ° F [2] | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 | |
P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
( que es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Otros nombres para este compuesto incluyen ácido p -sulfondichloramidobenzoico , ácido 4 - [(dicloroamino) sulfonil] benzoico y pantocida .
Usos
Las tabletas de halazona se han utilizado para desinfectar el agua para beber, especialmente donde no se dispone de agua del grifo tratada . Una dosis típica es de 4 mg / L. [5] [6]
Las tabletas de halazona se usaron comúnmente durante la Segunda Guerra Mundial por los soldados estadounidenses para la purificación de agua portátil , incluso se incluyeron en paquetes de accesorios para raciones C hasta 1945. [7]
La halazona ha sido reemplazada en gran medida en ese uso por dicloroisocianurato de sodio . La principal limitación de las tabletas de halazona fue la muy corta vida útil de los frascos abiertos, típicamente tres días o menos, a diferencia de los comprimidos a base de yodo que tienen una vida útil útil en frascos abiertos de tres meses. [ cita requerida ]
Las soluciones de halazona diluidas (4 a 8 ppm de cloro disponible ) también se han utilizado para desinfectar lentes de contacto , [8] y como espermicida .
Mecanismo de acción
La actividad desinfectante de la halazona se debe principalmente al ácido hipocloroso ( HClO ) liberado por la hidrólisis de los enlaces cloro - nitrógeno cuando el producto se disuelve en agua: [8]
- (R1) (R2) NCl + H
2O → HOCl + (R1) (R2) NH
El ácido hipocloroso es un poderoso agente oxidante y clorante que destruye o desnaturaliza muchos compuestos orgánicos.
Producción
La halazona se puede preparar mediante cloración de ácido p -sulfonamidobenzoico . [4]
Otra ruta de síntesis es la oxidación de dicloramina-T con permanganato de potasio en un medio alcalino suave. [4]
Ver también
- Lejía
- Compuesto liberador de cloro
- Cloramina-T (sal sódica de tosilcloramida), otro agente desinfectante del agua.
- Cloración de agua
Referencias
- ^ a b PubChem: " Halazone ". Consultado el 18 de junio de 2018.
- ↑ a b NTP (1992), citado por PubChem
- ^ Jean-Claude Bradley: Conjunto de datos de punto de fusión abierto . Citado por Chemspider .
- ↑ a b c Saljoughian, M .; Sadeghi, MT (1986). "Un procedimiento mejorado para la síntesis de ácido p- (diclorosulfamoil) benzoico (Halazone)". Monatshefte für Chemie . 117 (4): 553. doi : 10.1007 / BF00810903 .
- ^ Laboratorios Gripo: " Gama de purificación de agua: Tabletas de cloro basadas en Halazone USP ". Página del producto, consultada el 18 de junio de 2018
- ^ Precise Health Care PVT LTD: " Tabletas de Halazone ". Página del producto, consultada el 18 de junio de 2018
- ^ Hlavatá, L; Aguilaniu, H; Pichová, A; Nyström, T (2003). "La mutación oncogénica RAS2val19 bloquea la respiración, independientemente de la PKA, en un modo propenso a generar ROS" . El diario EMBO . 22 (13): 3337–3345. doi : 10.1093 / emboj / cdg314 . PMC 165639 . PMID 12839995 .
- ^ a b Rosenthal, Ruth Ann; Schlitzen, Ronald L; McNamee, Linda S; Dassanayake, Nissanake L; Amass, Roger (1992). "Actividad antimicrobiana de compuestos orgánicos liberadores de cloro". Revista de la Asociación Británica de Lentes de Contacto . 15 (2): 81. doi : 10.1016 / 0141-7037 (92) 80044-Z .