Harmane

Harmane
Nombres

Nombre IUPAC preferido 1-metil-9 H -pirido [3,4- b ] indol
Otros nombres Harman, aribina, aribina, locuturina, locuturina, loturina, pasiflorina, 1-metilnorharman, NSC 54439
Identificadores
Número CAS	486-84-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 5623
ChemSpider	4444755
Tarjeta de información ECHA	100.006.948
Número CE	207-642-2
KEGG	C09209
PubChem CID	5281404
UNII	82D6J0535P^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80197568
InChI EnChI = 1S / C12H10N2 / c1-8-12-10 (6-7-13-8) 9-4-2-3-5-11 (9) 14-12 / h2-7,14H, 1H3 Clave: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYSA-N EnChI = 1 / C12H10N2 / c1-8-12-10 (6-7-13-8) 9-4-2-3-5-11 (9) 14-12 / h2-7,14H, 1H3 Clave: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYAA
Sonrisas CC1 = NC = CC2 = C1NC3 = CC = CC = C23
Propiedades
Fórmula química	C ₁₂H ₁₀N ₂
Masa molar	182,226 g · mol ⁻¹
Punto de fusion	235–238 ° C (455–460 ° F; 508–511 K)
solubilidad en agua	Soluble a 10 mM en 1 eq. HCl ^[1] metanol: soluble 50 mg / ml
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Harmane (harman) es una amina heterocíclica que se encuentra en una variedad de alimentos que incluyen café , ^[2] salsas ^[3] y carne cocida. ^[4] También está presente en el humo del tabaco . ^[5]

Química

Harmane es un derivado metilado de β-carbolina con la fórmula molecular C ₁₂ H ₁₀ N ₂ .

Fuentes

Fuentes vegetales
Familia	Planta
Rubiaceae	Coffea arabica ^[2]
Solanáceas	Nicotiana tabacum ^[6]
Theaceae	Camellia sinensis ^[7]

Ver también

Harmine

Referencias

^ "Harmane" . tocris.com .
^ a b Herraiz, T; Chaparro, C (2006). "Inhibición de la enzima monoamino oxidasa humana por café y betacarbolinas norharman y harman aislado de café". Ciencias de la vida . 78 (8): 795–802. doi : 10.1016 / j.lfs.2005.05.074 . PMID 16139309 .
^ Herraiz, T. (2004). "Exposición relativa a β-carbolinas norharman y harman de alimentos y humo de tabaco". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (11): 1041–50. doi : 10.1080 / 02652030400019844 . PMID 15764332 .
^ Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). "Cuantificación de la harmane beta-carbolina neurotóxica en muestras de carne a la parrilla / a la parrilla y correlación con el nivel de cocción" . Diario de Toxicología y Salud Ambiental, Parte A . 70 (12): 1014–9. doi : 10.1080 / 15287390601172015 . PMC 4993204 . PMID 17497412 .
^ Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). "La monoaminooxidasa humana es inhibida por el humo del tabaco: los alcaloides de β-carbolina actúan como inhibidores potentes y reversibles". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 326 (2): 378–86. doi : 10.1016 / j.bbrc.2004.11.033 . PMID 15582589 .
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^ Jiao, Ye; Yan, Yan; Él, Zhiyong; Gao, Daming; Qin, Fang; Lu, Mei; Xie, Mingyong; Chen, Jie; Zeng, Maomao (20 de junio de 2018). "Efectos inhibidores de las catequinas sobre β-carbolinas en hojas de té y sistemas de modelos químicos" . Comida y función . 9 (6): 3126–3133. doi : 10.1039 / c7fo02053h . ISSN 2042-650X . PMID 29789822 .

[1] "Harmane" . tocris.com .

[pmid16139309-2] Herraiz, T; Chaparro, C (2006). "Inhibición de la enzima monoamino oxidasa humana por café y betacarbolinas norharman y harman aislado de café". Ciencias de la vida . 78 (8): 795–802. doi : 10.1016 / j.lfs.2005.05.074 . PMID 16139309 .

[3] Herraiz, T. (2004). "Exposición relativa a β-carbolinas norharman y harman de alimentos y humo de tabaco". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (11): 1041–50. doi : 10.1080 / 02652030400019844 . PMID 15764332 .

[ReferenceA-4] Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). "Cuantificación de la harmane beta-carbolina neurotóxica en muestras de carne a la parrilla / a la parrilla y correlación con el nivel de cocción" . Diario de Toxicología y Salud Ambiental, Parte A . 70 (12): 1014–9. doi : 10.1080 / 15287390601172015 . PMC 4993204 . PMID 17497412 .

[5] Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). "La monoaminooxidasa humana es inhibida por el humo del tabaco: los alcaloides de β-carbolina actúan como inhibidores potentes y reversibles". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 326 (2): 378–86. doi : 10.1016 / j.bbrc.2004.11.033 . PMID 15582589 .

[Poindexter-6] Poindexter, EH; Carpenter, RD (1962). "El aislamiento de harmane y norharmane del tabaco y el humo del cigarrillo". Fitoquímica . 1 (3): 215-221. doi : 10.1016 / s0031-9422 (00) 82825-3 . ISSN 0031-9422 .

[7] Jiao, Ye; Yan, Yan; Él, Zhiyong; Gao, Daming; Qin, Fang; Lu, Mei; Xie, Mingyong; Chen, Jie; Zeng, Maomao (20 de junio de 2018). "Efectos inhibidores de las catequinas sobre β-carbolinas en hojas de té y sistemas de modelos químicos" . Comida y función . 9 (6): 3126–3133. doi : 10.1039 / c7fo02053h . ISSN 2042-650X . PMID 29789822 .

[1]