Su casa estaba en Enfield en Middlesex. Arrendó la mansión a la corona desde 1582, incluida una casa más tarde conocida como Enfield Palace.
Parece haber sido mayordomo del embajador en Francia, Nicholas Throckmorton , en 1560, quien lo describe como un primo. [2] La abuela de Middlemore, Eleanor, era hija de Thomas Throckmorton de Coughton Court .
En julio de 1567 fue a Escocia para ver a Throckmorton en Edimburgo. Fue a Stirling y asistió a la coronación de James VI . Le dio un informe del evento a Throckmorton, quien se lo envió a la reina Isabel:
mi cowsen Henrye Myddlemore regresó de Sterlynge a Thys Towne, por quien tengo entendido que Thynges ha pasado en Sterlynge como sigue: El día 29 de julio ... el Príncipe yonge fue coronado en la gran Iglesia de Sterlyng por el Obispo de Orkneye ... El Sr. Knox predicó y ocupó un lugar de la Scrypture para el libro de Kynges donde Joas fue coronado muy yonge para tratar. Algunas ceremonias utilizadas habitualmente en la coronación de sus príncipes fueron omitidas y muchas se retuvieron. El conde de Morton y el Laird de Dun en el comportamiento de Prynces tomaron por lo general el juramento de ser inscrito en el Kynge, este reino en su coronación ". [3]
En 1568 se le encomendó una delicada misión de mediar entre la exiliada María, reina de Escocia y su medio hermano, el regente Moray . Fue a Carlisle y habló con Mary el 13 de junio. Middlemore notó su "gran pasión y llanto, quejándose de su mal uso y trato contado a sus expectativas". María se dio cuenta de que sus posibilidades de conocer a la reina Isabel se estaban desvaneciendo y le dijo:
Ay, es un pequeño consuelo para mí (mejor dicho, es un dolor para mí) ser sacado de aquí y no ser llevado a la Reina, mi buena hermana; pero ahora estoy en sus manos, y ella puede disponer de mí como quiera. [4]