Henry O'Leary (13 de mayo de 1832 - 7 de noviembre de 1897) fue un hombre de negocios y figura política nacido en Irlanda en New Brunswick , Canadá. Representó al condado de Kent en la Asamblea Legislativa de New Brunswick de 1873 a 1878.
Nació en Castledown en el condado de Cork , hijo de Theophilus O'Leary y Ellen Power. O'Leary llegó a América del Norte en 1852 y se instaló en Richibucto tres años después. Se casó con Mary Ann Bretaña. En 1859 compró allí una tienda y un muelle. En 1864, compró un terreno cercano donde construyó una planta de conservas de langosta y salmón . O'Leary adquirió fábricas de conservas adicionales hasta que tuvo al menos 30 en New Brunswick y varias en la Isla del Príncipe Eduardo . Exportaba sus productos a Inglaterra y Estados Unidos . También era propietario de aserraderos .y participó en la construcción naval. Fue elegido por primera vez para la asamblea provincial en una elección parcial de 1873 celebrada después de la muerte de William Shand Caie. Como católico romano , se opuso a la Ley de Escuelas Comunes de 1871 y presionó para que se derogara la ley. En 1875 se casó con Mary O'Leary tras la muerte de su primera esposa. O'Leary se postuló sin éxito para un escaño en la Cámara de los Comunes de Canadá en 1878. Murió en Dorchester a la edad de 65 años.
Después de su muerte, el control del negocio pasó a sus hijos Richard y Frederick. Su hijo Henry Joseph se convirtió en arzobispo y su hijo Louis James se convirtió en obispo en la Iglesia Católica. Su hija Christina se casó con George Valentine McInerney .