Hexafenilbenceno
El hexafenilbenceno es un compuesto aromático compuesto por un anillo de benceno sustituido con seis anillos de fenilo . Es un sólido incoloro. El compuesto es el miembro original de una clase más amplia de hexaarilbencenos , que son principalmente de interés teórico. [2]
Se prepara calentando tetrafenilciclopentadienona y difenilacetileno en benzofenona u otro disolvente de alta temperatura. La reacción procede a través de una reacción de Diels-Alder para dar la hexaphenyldienone, que luego elimina el monóxido de carbono. [1]
Junto con el 1,2,3,4-tetrafenilnaftaleno, se forma el hexofenilbenceno mediante la oligomerización del difenilacetileno catalizada por cromo . [3]
La conformación estable de esta molécula tiene los anillos de fenilo rotados fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que los anillos de fenilo giran alrededor de 65 °, [4] mientras que en la fase gaseosa son perpendiculares con algunas oscilaciones leves. [5]
