La benzofenona es el compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 CO, generalmente abreviado Ph 2 CO. Es un sólido blanco que es soluble en solventes orgánicos. La benzofenona es un componente básico ampliamente utilizado en la química orgánica, siendo la diarilcetona madre.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Difenilmetanona [1] | |
| Otros nombres | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1238185 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.943  |
| Número CE |
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| 4256 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 1224 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 13 H 10 O | |
| Masa molar | 182,222 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Olor | Parecido al geranio [2] |
| Densidad | 1,11 g / cm 3 [2] |
| Punto de fusion | 48,5 ° C (119,3 ° F; 321,6 K) [2] |
| Punto de ebullición | 305,4 ° C (581,7 ° F; 578,5 K) [2] |
| Insoluble [2] | |
| Solubilidad en disolventes orgánicos | 1 g / 7,5 ml en etanol [2] 1 g / 6 ml en éter dietílico . [2] Alcanos + tetraclorometano : mejor al aumentar el contenido de tetraclorometano [3] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -109,6 · 10 −6 cm 3 / mol |
| Peligros | |
| Principales peligros | Nocivo (XN) |
| Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad externa de JT Baker |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H373 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P273 , P314 , P391 , P501 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  1 1 0 |
| punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Usos
La benzofenona se puede utilizar como fotoiniciador en aplicaciones de curado UV [4] como tintas, imágenes y revestimientos transparentes en la industria de la impresión . La benzofenona evita que la luz ultravioleta ( UV ) dañe los aromas y colores en productos como perfumes y jabones.
La benzofenona también se puede agregar a los envases de plástico como bloqueador de rayos UV para evitar la fotodegradación de los polímeros del envase o su contenido. Su uso permite a los fabricantes envasar el producto en vidrio transparente o plástico (como una botella de agua PETE ). [5] Sin él, se requerirían envases opacos u oscuros.
En aplicaciones biológicas, las benzofenonas se han utilizado ampliamente como sondas fotofísicas para identificar y mapear interacciones péptido-proteína. [6]
La benzofenona se utiliza como aditivo en aromatizantes o perfumes para obtener "notas dulces, amaderadas y parecidas al geranio". [7]
Síntesis
La benzofenona se produce mediante la oxidación catalizada por cobre del difenilmetano con aire. [8]
Una ruta de laboratorio implica la reacción del benceno con tetracloruro de carbono seguida de la hidrólisis del difenildiclorometano resultante . [9] También se puede preparar mediante acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoílo en presencia de un catalizador de ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio ): dado que el cloruro de benzoílo puede producirse por sí mismo mediante la reacción de benceno con fosgeno, se procedió a la primera síntesis directamente de esos materiales. [10]
Otra vía de síntesis es a través de un catalizador de paladio (II) / oxometalato. Esto convierte un alcohol en una cetona con dos grupos en cada lado. [11]
Otra reacción menos conocida para producir benzofenona es la pirólisis de benzoato de calcio anhidro. [12]
Química Orgánica
La benzofenona es un fotosensibilizador común en fotoquímica . Se cruza desde la S 1 estado en el triplete estado con rendimiento casi 100%. El dirradical resultante extraerá un átomo de hidrógeno de un donante de hidrógeno adecuado para formar un radical cetilo .
Anión radical benzofenona
Los metales alcalinos reducen la benzofenona al anión radical de color azul intenso , difenilcetilo: [13]
- M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO • -
Generalmente se usa sodio como metal alcalino. Aunque es inferior en términos de seguridad y eficacia en relación con los tamices moleculares , [14] este cetilo se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, particularmente éteres, porque reacciona con agua y oxígeno para dar productos no volátiles. [15] [16] El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se está secando, por lo que acelera la reacción del sodio con agua y oxígeno. En comparación, el sodio es insoluble y su reacción heterogénea es mucho más lenta. Cuando hay un exceso de metal alcalino, puede producirse una segunda reducción, lo que da como resultado una transformación de color de azul intenso a violeta: [13]
- M + M + Ph 2 CO • - → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−
Derivados y análogos de importancia comercial
Existen más de 300 benzofenonas naturales, con gran diversidad estructural y actividades biológicas. Se están investigando como posibles fuentes de nuevos fármacos. [17] Las benzofenonas sustituidas , como la oxibenzona y la dioxibenzona, se utilizan en muchos protectores solares . Se ha criticado el uso de derivados de benzofenona que estructuralmente se asemejan a un fuerte fotosensibilizador (ver controversia sobre protectores solares ).
La cetona de Michler tiene sustituyentes dimetilamino en cada posición para . El polímero PEEK de alta resistencia se prepara a partir de derivados de benzofenona.
Seguridad
Se considera "esencialmente no tóxico". [8] Sin embargo, la benzofenona está prohibida como aditivo alimentario por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos , a pesar de la postura continua de la FDA de que esta sustancia química no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [18] [19] Se sabe que los derivados de benzofenona son farmacológicamente activos. Desde el punto de vista de la química molecular, se ha demostrado experimentalmente la interacción de la benzofenona con el ADN-B. [20] La interacción con el ADN y la sucesiva transferencia de energía fotoinducida está en la base de la actividad de la benzofenona como fotosensibilizadores del ADN y puede explicar parte de sus potencialidades terapéuticas.
En 2014, la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto nombró a las benzofenonas como alérgeno de contacto del año . [21]
La benzofenona es un disruptor endocrino capaz de unirse al receptor X de pregnano . [22]
Referencias
- ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 723–724, 726. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g Merck Index (11ª ed.). pag. 1108.
- ^ Azizian, Saeid; Haydarpour, Afshin (noviembre de 2003). "Solubilidad de benzofenona en mezclas de solventes de tetracloruro de carbono + alcano binario". Revista de datos de ingeniería y química . 48 (6): 1476-1478. doi : 10.1021 / je0340497 .
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