La tetrafenilciclopentadienona es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 5 ) 4 C 4 CO. Es un sólido cristalino de color púrpura oscuro a negro que es soluble en disolventes orgánicos. Es un bloque de construcción fácil de fabricar para muchos compuestos orgánicos y organometálicos .
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![]() Vista en perspectiva, que muestra los anillos de fenilo inclinados [1] | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3,4,5-tetrafenil-2,4-ciclopentadien-1-ona | |
Otros nombres Tetraciclón, TPCPD, ciclón | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.847 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 29 H 20 O | |
Masa molar | 384,478 g · mol −1 |
Punto de fusion | 219 a 220 ° C (426 a 428 ° F; 492 a 493 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructura
El núcleo de C 5 O de la molécula es plano y conjugado, pero los enlaces tienen una naturaleza definida de enlace simple y doble alternativo. Las distancias C2 – C3 y C4 – C5 son 1,35 Å, mientras que C1 – C2, C3 – C4, C5 – C1 están más cerca de enlaces simples con distancias cercanas a 1,50 Å. [1] Los grupos fenilo de la tetrafenilciclopentadienona adoptan una forma de "hélice" en su conformación 3D . Los cuatro anillos de fenilo se rotan fuera del plano del anillo central debido a la repulsión estérica entre sí. [3]
Síntesis
La tetrafenilciclopentadienona se puede sintetizar mediante una doble condensación aldólica que implica bencilo y dibencilcetona en presencia de un catalizador básico. [2] [4]
Reacciones
El anillo central puede actuar como dieno en las reacciones de Diels-Alder con varios dienófilos . Por ejemplo, la reacción con bencina conduce a 1,2,3,4-tetrafenilnaftaleno y la reacción con difenilacetileno conduce a hexafenilbenceno . [4] De esta manera, es un precursor de moléculas similares al grafeno , [5] como el coroneno .
De manera similar, los derivados de pentafenil piridina se pueden preparar mediante una reacción de Diels-Alder entre tetrafenilciclopentadienona y benzonitrilo .
La tetrafenilciclopentadienona puede proporcionar una alternativa eficaz al DDQ en la aromatización de partes de estructuras de porfirina : [6]
Ligando en química organometálica
Las tetraarilciclopentadienonas son una clase de ligandos bien estudiada en la química organometálica . El catalizador Shvo , útil para ciertas hidrogenaciones , se deriva de la tetrafenilciclopentadienona. [7]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/8e/ShvoCat.png/200px-ShvoCat.png)
Ver también
- Ciclopentadienona
Referencias
- ^ a b J. C. Barnes; WM Horspool; FI Mackie (1991). "2,3,4,5-tetrafenilciclopenta-2,4-dien-1-ona y 5,6,7,8-tetracloro-3a, 9a-dihidro-2,3,3a, 9a-tetrafenilciclopenta [2,3 -b] [1,4] benzodioxin-1-ona-tolueno (2/1): compuestos de interés fotoquímico ". Acta Crystallogr. C . 47 : 164-168. doi : 10.1107 / S0108270190005145 .
- ^ a b John R. Johnson, JR; Grummitt, O. (1943). "Tetrafenilciclopentadienona" . Síntesis orgánicas . 23 : 92.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 3 , p. 805
- ^ Sheley, CF; Shechter, H. (1970). "Ciclopentadienonas de 1,2,4-ciclopentanetrionas, 2-ciclopenteno-1,4-dionas y 3-ciclopenteno-1,2-dionas". La Revista de Química Orgánica . 35 (7): 2367–2374. doi : 10.1021 / jo00832a058 .
- ^ a b Fieser, LF (1966). "Hexafenilbenceno" . Síntesis orgánicas . 46 : 44.; Volumen colectivo , 5 , p. 604
- ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen, Klaus (31 de enero de 2009). "Grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos: Síntesis y organización discótica". Química pura y aplicada . 81 (12): 2203–2224. doi : 10.1351 / PAC-CON-09-07-07 .
- ^ MA Filatov; AY Lebedev; SA Vinogradov; AV Cheprakov (2008). "Síntesis de 5,15-diariltetrabenzoporfirinas" . J. Org. Chem. 73 (11): 4175–4185. doi : 10.1021 / jo800509k . PMC 2491715 . PMID 18452337 .
- ^ Quintard, Adrien; Rodríguez, Jean (14 de abril de 2014). "Complejos de ciclopentadienona de hierro: descubrimiento, propiedades y reactividad catalítica". Angewandte Chemie International Edition . 53 (16): 4044–4055. doi : 10.1002 / anie.201310788 . PMID 24644277 .