El segundo hijo de William the Hardy, Lord of Douglas , compañero de armas de William Wallace , y Eleanor Ferrers. El hermano mayor de Hugh era Sir James Douglas , un héroe de las Guerras de Independencia , y el más joven era Sir Archibald Douglas , guardián del reino y comandante escocés en la batalla de Halidon Hill .
Se supo por primera vez de Hugh of Douglas en 1296. Tras la confiscación de las posesiones inglesas de su padre, Hugh, de dos años, fue detenido en Stebbing en Essex , una de las mansiones de su padre. [1]
No se sabe nada más de él hasta 1325 cuando apareció por poder como canónigo de la catedral de Glasgow durante una reunión del Capítulo . Él parece haber sido en este momento párroco de Roxburgh .
La muerte de su sobrino William, Lord of Douglas , y su hermano Sir Archibald en Halidon Hill dejó la sucesión del patrimonio de Douglas a Hugh. Sin embargo, Escocia en este momento atravesaba los paroxismos de la Segunda Guerra de Independencia , y Eduardo III y Edward Balliol controlaban gran parte del sur del país. Balliol, habiendo rendido homenaje por su reino a Eduardo, también había cedido a la Corona de Inglaterra, a perpetuidad, los bosques de Selkirk , Ettrick y Jedburgh , y los condados de Roxburgh, Peebles , Dumfries , Linlithgow ,Edimburgo y Haddington : en esencia, todos los territorios en los que el Señor de Douglas tenía propiedades. Edward había vuelto a nombrar Douglasdale a Robert de Clifford, tercer barón de Clifford , nieto de Robert de Clifford, primer barón de Clifford , a quien Eduardo I de Inglaterra se lo había concedido tras la disolución del Reino de Escocia en 1296. Clifford nunca llegó a disfrutar de sus nuevas propiedades, gracias a la fuerte resistencia de los hombres de Douglas dirigidos por William Douglas de Lothian .
Hugh the Dull probablemente había escapado a Francia a la corte de David II en Château Gaillard en 1337. Aquí fue donde sus jóvenes sobrinos William Douglas, primer conde de Douglas y Archibald Douglas, tercer conde de Douglas se habían refugiado. Ciertamente, en esa fecha, Eduardo III había designado a Andrew de Ormiston prebendado de la parroquia de Hugh en Roxburgh.
Para 1337, William Douglas de Lothian , utilizando las mismas tácticas de guerrilla empleadas por el hermano de Hugh, James, había forjado una base de poder en las fronteras y se había autodenominado Señor de Liddesdale . Se supone que el Señor de Douglas, que no era un guerrero, le había dado el control ejecutivo de los territorios de Douglas en el sur. En 1342, Liddesdale, anhelando el poder formal, obligó al Señor de Douglas a renunciar a la mayoría del resto de los territorios de Douglas con todos los poderes administrativos correspondientes. Hugh of Douglas renunció a su señoría a favor de su sobrino William, todavía en Francia, convirtiéndolo en pupilo de Liddesdale.