La hidrofuramida es un producto de condensación de tres equivalentes molares de furfural con dos equivalentes molares de amoníaco . La hidrofuramida es un sólido cristalino con un punto de fusión de 118-119 °C. [1] La molécula puede describirse como una diimina con tres anillos colgantes de furanilo. La hidrofuramida es una especialidad química versátil con aplicaciones en diversas áreas, incluidos los aditivos de caucho , los productos intermedios farmacéuticos, los conservantes y los rodenticidas . [2]
La hidrofuramida fue preparada en 1960 por Kapur mediante la reacción de furfural con amoníaco acuoso en una solución de etanol enfriada . [3]
Los dobles enlaces imina reactivos de hidrofuramida se reducen fácilmente . La reducción con borohidruro de sodio acuoso produce N , N -bisfurfuril-2-furilmetanodiamina, útil como compuesto farmacológico antihipertensivo. [4] La hidrogenación catalítica de hidrofuramida con níquel Raney en presencia de amoníaco en etanol produce mezclas de furfurilamina y difurfurilamina. [5] Por el contrario, la hidrogenación en ácido acético -etanol, empleando un catalizador de óxido de platino produjo la amina terciaria tri-furfurilamina después de la neutralización. [6] Además,La reducción de hidruro de litio y aluminio de hidrofuramida produce furfurina , un compuesto tetracíclico. [7]
La hidrofuramida ha demostrado eficacia como sinergista con estearato de zinc , mejorando la tasa de vulcanización del caucho de estireno-butadieno . [8] Se observó un efecto sinérgico similar en la vulcanización del caucho natural con activador de hidrofuramida-sulfenamida, donde la introducción de hidrofuramida redujo el tiempo de inducción, el tiempo de chamuscado y el tiempo de curado óptimo. [9]
Se ha encontrado que la hidrofuramida es selectivamente tóxica para las ratas. Para todos los tipos de ratas, la dosis letal es de 1 g/kg de peso corporal. El producto químico es menos tóxico para los conejillos de indias y tiene poca o ninguna toxicidad para los cerdos, perros, gatos o aves. [2]
El desarrollo de un color rosa en una prueba de Badouin modificada , empleando hidrofuramida, es diagnóstico de adulteración de mantequilla con aceite vegetal hidrogenado barato . [10]