Un enlace de hidrógeno (o enlace H ) es una fuerza de atracción principalmente electrostática entre un átomo de hidrógeno (H) que está unido covalentemente a un átomo o grupo más electronegativo y otro átomo electronegativo que lleva un par solitario de electrones: el aceptor del enlace de hidrógeno. (C.A). Un sistema de interacción de este tipo generalmente se denota como Dn–H···Ac, donde la línea continua indica un enlace covalente polar y la línea punteada indica el enlace de hidrógeno. [4] Los átomos donantes y aceptores más frecuentes son los elementos de la segunda fila nitrógeno (N), oxígeno (O) yflúor (F).
Los enlaces de hidrógeno pueden ser intermoleculares (que se producen entre moléculas separadas) o intramoleculares (que se producen entre partes de la misma molécula). [5] [6] [7] [8] La energía de un enlace de hidrógeno depende de la geometría, el entorno y la naturaleza de los átomos donantes y aceptores específicos, y puede variar entre 1 y 40 kcal/mol. [9] Esto los hace algo más fuertes que una interacción de van der Waals , y más débiles que los enlaces iónicos o totalmente covalentes . Este tipo de enlace puede ocurrir en moléculas inorgánicas como el agua y en moléculas orgánicas.como el ADN y las proteínas. Los puentes de hidrógeno son responsables de mantener juntos materiales como el papel y la lana afieltrada , y de hacer que las hojas de papel separadas se peguen después de humedecerse y luego secarse.
El enlace de hidrógeno es responsable de muchas de las propiedades físicas y químicas anormales de los compuestos de N, O y F. En particular, el enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del alto punto de ebullición del agua (100 °C) en comparación con el otro grupo . 16 hidruros que tienen enlaces de hidrógeno mucho más débiles. [10] Los enlaces de hidrógeno intramoleculares son en parte responsables de las estructuras secundarias y terciarias de las proteínas y los ácidos nucleicos . También juega un papel importante en la estructura de los polímeros , tanto sintéticos como naturales.
Un átomo de hidrógeno unido a un átomo relativamente electronegativo es el donante del enlace de hidrógeno . [12] Los enlaces CH solo participan en los enlaces de hidrógeno cuando el átomo de carbono está unido a sustituyentes electronegativos, como es el caso del cloroformo , CHCl 3 . [13] En un enlace de hidrógeno, el átomo electronegativo que no está unido covalentemente al hidrógeno se denomina aceptor de protones, mientras que el que está unido covalentemente al hidrógeno se denomina donante de protones. Si bien esta nomenclatura es recomendada por la IUPAC, [4]puede ser engañoso, ya que en otros enlaces donante-aceptor, la asignación de donante/aceptor se basa en la fuente del par de electrones (algunos autores también utilizan esta nomenclatura para los enlaces de hidrógeno [9] ). En el donante del enlace de hidrógeno, el centro H es prótico. El donante es una base de Lewis. Los enlaces de hidrógeno se representan como sistema H···Y, donde los puntos representan el enlace de hidrógeno. Los líquidos que muestran enlaces de hidrógeno (como el agua) se denominan líquidos asociados .
El enlace de hidrógeno a menudo se describe como una interacción electrostática dipolo-dipolo . Sin embargo, también tiene algunas características del enlace covalente : es direccional y fuerte, produce distancias interatómicas más cortas que la suma de los radios de van der Waals y generalmente involucra un número limitado de compañeros de interacción, lo que puede interpretarse como un tipo de valencia . . Estas características covalentes son más sustanciales cuando los aceptores se unen a hidrógenos de donantes más electronegativos.