En química , la hidrostanilación es la inserción de sustratos insaturados en un enlace Sn-H. La reacción se produce en condiciones de radicales libres, pero la estereoquímica y la regioquímica son a menudo complejas. La reacción ganó importancia sintética con el descubrimiento de que los complejos de paladio catalizan la reacción. La reacción es análoga a la hidrosililación y es un subconjunto de la hidroelementación. La hidrostanilación es una ruta versátil para los compuestos de organoestaño , muchos de los cuales son intermedios sintéticos versátiles, por ejemplo, en el acoplamiento de Stille .
El catalizador típico a base de Pd es tetraquis (trifenilfosfina) paladio (0) . Los sustratos insaturados típicos son los alquinos . El estannano típico es el hidruro de tributilestaño . Se supone que el mecanismo de reacción funciona mediante la adición oxidativa del estannano para dar un hidruro de estannilo paladio. [1]
A menudo se requiere un exceso de reactivo hidruro ya que parte se consume a través de reacciones de deshidroacoplamiento competitivas: