El heptanoato de hidroxiprogesterona ( OHPH ), también conocido como enantato de hidroxiprogesterona ( OHPE ) y vendido bajo las marcas HOP , Lutogil AP y Lutogyl AP entre otros, es un medicamento de progestina utilizado para indicaciones progestágenas . [1] [2] [3] [4] Se ha formulado tanto solo como en combinación con estrógenos , andrógenos / esteroides anabólicos y otros progestágenos en varias preparaciones combinadas (nombres de marcaTocogestan , Trioestrine Retard y Triormon Depositum ). [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] La OHPH se administra mediante una inyección en el músculo a intervalos regulares. [11] [9]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | HOP, hidroxiprogesterona, Lutogil AP, Lutogyl AP, otros |
Otros nombres | OHPH; Enantato de hidroxiprogesterona; OHPE; Heptanoato de 17 \ alpha - hidroxiprogesterona; Heptilato de 17 \ alpha - hidroxiprogesterona; 17 \ alpha - hidroxipregn - 4 - eno - 3,20 - diona 17 \ alpha - heptanoato; 17α-heptiloilpregn-4-eno-3,20-diona |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Progestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno |
Código ATC | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.022.724 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 28 H 42 O 4 |
Masa molar | 442,640 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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La OHPH es una progestina o un progestágeno sintético y, por tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [12] [13] [14] Parece tener una farmacología similar a la de un medicamento estrechamente relacionado con el caproato de hidroxiprogesterona (OHPC). [15] [16] [17]
La OHPH se describió por primera vez en 1954 [16] y se introdujo para uso médico en 1957. [6] Se ha utilizado clínicamente en Francia y Mónaco en el pasado, pero ya no se comercializa. [2] [3] [4]
Usos médicos
La OHPH es un progestágeno y se utilizó en situaciones en las que estaban indicados los progestágenos. [12] [13] [14]
Formas disponibles
La OHPH se proporcionó como una solución de aceite de 125 mg / 1 ml para su uso mediante inyección intramuscular . [3] [11] Además de las preparaciones de un solo fármaco, la OHPH también se ha utilizado en varias formulaciones de varios fármacos. [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] Se usó en Tocogestan , una combinación de 50 mg de progesterona , 200 mg de OHPH y 250 mg de palmitato de α-tocoferol ( vitamina E ) en solución de aceite para uso por inyección intramuscular. [18] [4] [5] También se utilizó en Triormon Depositum ( dibutirato de estradiol , caproato de testosterona y OHPH) y Trioestrine Retard ( diundecilato de estradiol , ciclohexilpropionato de testosterona y OHPH). [6] [7] OHPH era un componente de la preparación experimental Trophobolene (o Trophoboline), que también contenía estrapronicato (nicotinato de estradiol propionato) y undecanoato de nandrolona , también. [8] [9] [10]
Farmacología
Farmacodinamia
La OHPH es una progestina o un progestágeno sintético y, por tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [15] [12] [13] [14] La potencia progestágena de la OHPH en el útero es igual o mayor que la de la progesterona cuando se administra por inyección subcutánea en animales. [15] [16] [17] Su potencia en animales también parece ser similar a la del caproato de hidroxiprogesterona . [15] [16] [17]
Farmacocinética
La OHPH muestra un efecto de depósito pronunciado cuando se administra mediante inyección subcutánea en animales, de manera similar al medicamento caproato de hidroxiprogesterona estrechamente relacionado . [15] [16] La actividad oral de OHPH en animales no parece haber sido evaluada. [15]
Química
OHPH, también conocido como enantato de hidroxiprogesterona (OHPE), [19] así como 17α-hidroxiprogesterona heptanoato o 17α-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona 17α-heptanoato, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de progesterona y 17α-hidroxiprogesterona . [1] [2] Es un éster de progestágeno ; específicamente, es la C17α heptanoato (enantato) éster de 17α-hidroxiprogesterona. [1] [2] Los análogos de OHPH incluyen los medicamentos más conocidos acetato de hidroxiprogesterona y caproato de hidroxiprogesterona (hexanoato de hidroxiprogesterona). [1] [2] La hidrazona de ácido bencílico C3 de OHPH, hidrazona de ácido bencílico heptanoato de hidroxiprogesterona (OHPHBH), es conocida y se ha estudiado en animales. [20] [21] En términos de estructura química , OHPH es muy similar al caproato de hidroxiprogesterona, diferenciándose de él solo en tener un carbono adicional en su cadena de ésteres de ácidos grasos . [1] [2]
Historia
La OHPH fue descrita por primera vez, junto con el caproato de hidroxiprogesterona y el acetato de hidroxiprogesterona , por Karl Junkmann de Schering AG en 1954. [16] [19] Se introdujo para uso médico en 1957. [6] La OHPH fue comercializada por Roussel y Théramex , y ha se ha utilizado clínicamente en Francia y Mónaco, pero ya no se comercializa. [2] [3] [4]
sociedad y Cultura
Nombres de marca
El OHPH se ha comercializado solo bajo una serie de nombres comerciales que incluyen HOP, hidroxiprogesterona, Lutogil AP y Lutogyl AP [1] [2] [3] [4]
Disponibilidad
OHPH se comercializaba anteriormente en Francia y Mónaco, pero ya no está disponible. [2] [3] [22]
Ver también
- Dibutirato de estradiol / heptanoato de hidroxiprogesterona / caproato de testosterona
- Diundecilato de estradiol / heptanoato de hidroxiprogesterona / ciclohexilpropionato de testosterona
- Estrapronicado / heptanoato de hidroxiprogesterona / undecanoato de nandrolona
- Progesterona / heptanoato de hidroxiprogesterona / palmitato de α-tocoferol
Referencias
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Triormon depositum (dibutirato de estradiol 3, caprilato de testosterona 50 y heptanoato de hidroxiprogesterona 30 mg.), Administrado en solución de aceite de ricino-benzoato de bencilo. o suspensión de polivinilpirrolidona a 21 mujeres en climaterio, fue seguida por curvas urinarias de estradiol, pregnanodiol y 17-cetoesteroides, la mayoría con un pico en el cuarto día y acercándose a los valores iniciales en el octavo día. La eficacia terapéutica del fármaco fue satisfactoria.
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Los pacientes (mujeres) recibieron por vía intramuscular, cada 10 días durante 2-3 meses, diundecilato de estradiol 2,25, ciclohexilpropionato de testosterona 67,5 y heptilato de hidroxiprogesterona 100 mg. ("retardo de trioestrina"). Su av. la calcuria disminuyó en un 30,5% (0-69%) y mejoraron la astenia, la anorexia y la actividad muscular.
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