Idoxuridina

Idoxuridina
Datos clinicos

Otros nombres	Yododesoxiuridina; IUdR
AHFS / Drugs.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
MedlinePlus	a601062
Categoría de embarazo	B1 (tópico), B3 (oftalmológico) [AU]
Vías de administración	tópicamente
Código ATC	D06BB01 ( OMS ) J05AB02 ( OMS ), S01AD01 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (solo con receta) En general: ℞ (solo con receta)
Identificadores
Nombre IUPAC 1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] -5-yodo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-2,4-diona
Número CAS	54-42-2^Y
PubChem CID	5905
DrugBank	DB00249^Y
ChemSpider	10481938^Y
UNII	LGP81V5245
KEGG	D00342^Y
CHEMBL	ChEMBL788^norte
NIAID ChemDB	001857
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID2045238
Tarjeta de información ECHA	100.000.189
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₉H ₁₁I N ₂O ₅
Masa molar	354.100 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas I \ C1 = C \ N (C (= O) NC1 = O) C2C [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O2
InChI EnChI = 1S / C9H11IN2O5 / c10-4-2-12 (9 (16) 11-8 (4) 15) 7-1-5 (14) 6 (3-13) 17-7 / h2,5-7, 13-14H, 1,3H2, (H, 11,15,16) / t5-, 6 +, 7? / M0 / s1^Y Clave: XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La idoxuridina es un fármaco antivírico contra el virus del herpes .

Es un análogo de nucleósido , una forma modificada de desoxiuridina , lo suficientemente similar como para incorporarse en la replicación del ADN viral , pero el átomo de yodo agregado al componente uracilo bloquea el emparejamiento de bases . Se usa solo por vía tópica debido a la cardiotoxicidad. Fue sintetizado por William Prusoff a finales de la década de 1950. ^[1] Inicialmente desarrollada como un medicamento contra el cáncer, la idoxuridina se convirtió en el primer agente antivírico en 1962. ^[2]

Uso clínico

La idoxuridina se usa principalmente por vía tópica para tratar la queratitis por herpes simple . ^[3] Las lesiones epiteliales, especialmente los ataques iniciales que se presentan con una úlcera dendrítica, responden mejor al tratamiento, mientras que las infecciones con afectación del estroma responden menos. ^{[4] La} idoxuridina es ineficaz contra el virus del herpes simple tipo 2 y la varicela-zóster . ^[3]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes de las gotas para los ojos incluyen irritación, visión borrosa y fotofobia . ^[5] También puede ocurrir opacidad corneal y daño del epitelio corneal. ^{[ cita requerida ]}

Formulaciones y dosificación

La idoxuridina está disponible como pomada oftálmica al 0,5% o como solución oftálmica al 0,1% . ^[3] La dosis de la pomada es cada 4 horas durante el día y una vez antes de acostarse. ^[3] La dosis de la solución es de 1 gota en el saco conjuntival cada hora durante el día y cada 2 horas durante la noche hasta la mejoría definitiva, luego 1 gota cada 2 horas durante el día y cada 4 horas durante la noche. ^{[3] La} terapia se continúa durante 3 a 4 días después de que se completa la cicatrización, como lo demuestra la tinción con fluoresceína . ^[3]

Síntesis

Síntesis de idoxuridina: FR 1336866 GB 1024156 ^[1]^[6]^[7]

Ver también

Trifluridina
Aciclovir
Foscarnet

Referencias

↑ a b Prusoff, WH (1959). "Síntesis y actividades biológicas de la yododesoxiuridina, un análogo de la timidina". Biochimica et Biophysica Acta . 32 (1): 295–6. doi : 10.1016 / 0006-3002 (59) 90597-9 . PMID 13628760 .
^ Wilhelmus KR (2015). "Tratamiento antiviral y otras intervenciones terapéuticas para la queratitis epitelial por virus del herpes simple" . Cochrane Database Syst Rev . 1 : CD002898. doi : 10.1002 / 14651858.CD002898.pub5 . PMC 4443501 . PMID 25879115 .
^ a b c d e f Goodman y Gilman Las bases farmacológicas de la terapéutica. Editado por Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8ª ed. 1990.
↑ Maxwell, E (1963). "Tratamiento de la queratitis por herpes con 5-yodo-2-desoxiuridina (UDI): una evaluación clínica de 1500 casos". Soy. J. Ophthalmol . 56 : 571–573. doi : 10.1016 / 0002-9394 (63) 90006-0 . PMID 14070708 .
^ Drugs.com: Idoxuridine oftálmico
^ Cheong, L .; Rich, MA; Eidinoff, ML (1960). "Introducción de la fracción de uracilo 5-halogenado en ácido desoxirribonucleico de células de mamífero en cultivo" . J. Biol. Chem . 235 (5): 1441–1447. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 69427-X . PMID 13809628 .
^ Chang, PK; Welch, AD (1963). "Yodación de 2'-desoxicitidina y sustancias relacionadas1". Revista de química medicinal . 6 (4): 428–430. doi : 10.1021 / jm00340a019 . PMID 14184899 .

Otras lecturas

Seth A, Misra A, Umrigar D (2004). "Gel liposomal tópico de idoxuridina para el tratamiento del herpes simple: implicaciones farmacéuticas y clínicas". Pharm Dev Technol . 9 (3): 277–289. doi : 10.1081 / PDT-200031432 . PMID 15458233 . S2CID 33864681 .
Otto S (1998). "Radiofármacos (estroncio 89) y radiosensibilizadores (idoxuridina)". J Intraven Nurs . 21 (6): 335–7. PMID 10392098 .
Fauth E, Zankl H (1999). "Comparación de micronúcleos espontáneos e inducidos por idoxuridina por pintura cromosómica". Mutat Res . 440 (2): 147–56. doi : 10.1016 / s1383-5718 (99) 00021-2 . PMID 10209337 .

[Prusoff-1] Prusoff, WH (1959). "Síntesis y actividades biológicas de la yododesoxiuridina, un análogo de la timidina". Biochimica et Biophysica Acta . 32 (1): 295–6. doi : 10.1016 / 0006-3002 (59) 90597-9 . PMID 13628760 .

[Wilhelmus-2] Wilhelmus KR (2015). "Tratamiento antiviral y otras intervenciones terapéuticas para la queratitis epitelial por virus del herpes simple" . Cochrane Database Syst Rev . 1 : CD002898. doi : 10.1002 / 14651858.CD002898.pub5 . PMC 4443501 . PMID 25879115 .

[Goodman-3] Goodman y Gilman Las bases farmacológicas de la terapéutica. Editado por Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8ª ed. 1990.

[4] Maxwell, E (1963). "Tratamiento de la queratitis por herpes con 5-yodo-2-desoxiuridina (UDI): una evaluación clínica de 1500 casos". Soy. J. Ophthalmol . 56 : 571–573. doi : 10.1016 / 0002-9394 (63) 90006-0 . PMID 14070708 .

[5] Drugs.com: Idoxuridine oftálmico

[6] Cheong, L .; Rich, MA; Eidinoff, ML (1960). "Introducción de la fracción de uracilo 5-halogenado en ácido desoxirribonucleico de células de mamífero en cultivo" . J. Biol. Chem . 235 (5): 1441–1447. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 69427-X . PMID 13809628 .

[7] Chang, PK; Welch, AD (1963). "Yodación de 2'-desoxicitidina y sustancias relacionadas1". Revista de química medicinal . 6 (4): 428–430. doi : 10.1021 / jm00340a019 . PMID 14184899 .

[1]