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Desoxiuridina
Fórmula esquelética de desoxiuridina
Modelo de bola y palo de la molécula de desoxiuridina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.012.232 Edita esto en Wikidata
MallaDesoxiuridina
UNII
  • EnChI = 1S / C9H12N2O5 / c12-4-6-5 (13) 3-8 (16-6) 11-2-1-7 (14) 10-9 (11) 15 / h1-2,5-6, 8,12-13H, 3-4H2, (H, 10,14,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1 controlarY
    Clave: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C9H12N2O5 / c12-4-6-5 (13) 3-8 (16-6) 11-2-1-7 (14) 10-9 (11) 15 / h1-2,5-6, 8,12-13H, 3-4H2, (H, 10,14,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1
    Clave: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFBK
  • O = C / 1NC (= O) N (\ C = C \ 1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) C2) CO
Propiedades
C 9 H 12 N 2 O 5
Masa molar228.202
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La desoxiuridina ( dU ) es un compuesto y un nucleósido . Pertenece a una clase de compuestos conocidos como pirimidina 2'-desoxirribonucleósidos [1] y se parece mucho a la composición química de la uridina pero sin la presencia del grupo hidroxilo 2 '. La idoxuridina y la trifluridina son variantes de la desoxiuridina que se utilizan como fármacos antivirales . Son lo suficientemente similares como para incorporarse como parte de la replicación del ADN , pero poseen grupos laterales en elcomponente uracilo (un yodo y ungrupoCF 3 , respectivamente), que evitan el emparejamiento de bases.. Un uso conocido de dU es como precursor en la síntesis de edoxudina . [2]

Órbita de ADN animada.gif

Este compuesto existe en todos los organismos vivos y puede convertirse en parte del ADN tanto en células procariotas como eucariotas a través de dos mecanismos. La primera es la eliminación de un grupo amino de la citosina para producir uracilo y la segunda es la incorporación no intencional de pirimidina donde la timina pertenece en el ADN, lo que da como resultado monofosfato de desoxiuridina (dUMP). [3]

La deficiencia de Ump sintasa es un trastorno metabólico en humanos que involucra desoxiuridina. La desoxiuridina puede ser un compuesto tóxico. También se ha encontrado fuera del cuerpo en varios alimentos, lo que lo convierte en un indicador útil de enfermedades por el consumo de esos alimentos. [4]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Base de datos del metaboloma humano: mostrando metabocard para desoxiuridina (HMDB0000012)" . www.hmdb.ca . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .
  2. ^ "2'-desoxiuridina (CHEBI: 16450)" . www.ebi.ac.uk . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .
  3. ^ Richards, RG; Sembradores, LC; Laszlo, J .; Sedwick, WD (1984). "La aparición y consecuencias de la desoxiuridina en el ADN". Avances en la regulación de enzimas . 22 : 157-185. doi : 10.1016 / 0065-2571 (84) 90013-x . ISSN 0065-2571 . PMID 6147963 .  
  4. ^ "Base de datos del metaboloma humano: mostrando metabocard para desoxiuridina (HMDB0000012)" . www.hmdb.ca . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .