Las imidazolidinonas son una clase de heterociclos de anillo de 5 miembros relacionados estructuralmente con el imidazol . Las imidazolidinonas presentan un esqueleto saturado de C 3 N 2 , excepto por la presencia de un grupo funcional urea o amida en las posiciones 2 o 4.
2-imidazolidinonas
Las 2-imidazolidinonas son ureas cíclicas . La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona es un disolvente polar y una base de Lewis. Los fármacos que presentan este sistema de anillos incluyen emicerfont , imidapril y azlocillin . Dimetilol etileno urea es el reactivo que se utiliza en la ropa de planchado permanente.
4-imidazolidinonas
Las 4-imidazolidinonas se pueden preparar a partir de fenilalanina en dos pasos químicos (amidación con metilamina seguida de reacción de condensación con acetona):
El catalizador de imidazolidinona funciona formando un ión iminio con grupos carbonilo de aldehídos α, β-insaturados ( enales ) y enonas en un rápido equilibrio químico . Esta activación de iminio reduce el LUMO del sustrato . Se han investigado varias 4-imidazolidinonas. [2]
Los fármacos que presentan el anillo de 4-imidazolidinona incluyen hetacilina , NNC 63-0532 , espiperona y espiroxatrina .
Imidazolonas
Las imidazolonas (también llamadas imidazolinonas) son derivados oxo de imidazolina (dihidroimidazoles). Los ejemplos incluyen el ácido imidazol-4-ona-5-propiónico , un producto del catabolismo de la histidina , y la imazaquina , un miembro de la clase de herbicidas imidazolinona .
Referencias
- ^ Erkkilä, Anniinä; Majander, Inkeri; Pihko, Petri M. (2007). "Catálisis de Iminio". Chem. Rev . 107 : 5416–5470. doi : 10.1021 / cr068388p .
- ^ Barbara J. Morgan; Marisa C. Kozlowski; Canción de Aiguo; Wei Wang (2016). "(5S) -2,2,3-trimetil-5- (fenilmetil) -4-imidazolidinona". eEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00807.pub2 .