imidazolidinona
Las imidazolidinonas o imidazolinonas son una clase de heterociclos de anillo de 5 miembros estructuralmente relacionados con el imidazol . Las imidazolidinonas presentan un esqueleto C 3 N 2 saturado , excepto por la presencia de un grupo funcional urea o amida en las posiciones 2 o 4.
Las 2-imidazolidinonas son ureas cíclicas . La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona es un disolvente polar y una base de Lewis. Los medicamentos que presentan este sistema de anillo incluyen emicerfont , imidapril y azlocillin . La dimetilol etileno urea es el reactivo que se utiliza en la ropa de planchado permanente.
Las 4-imidazolidinonas se pueden preparar a partir de fenilalanina en dos pasos químicos (amidación con metilamina seguida de reacción de condensación con acetona):![Imidazolidinona popularizada para organocatálisis (bn representa el grupo bencilo).[1]](/wiki/File:ImidazolidinoneSynthesis.svg)
El catalizador de imidazolidinona funciona formando un ion iminio con grupos carbonilo de aldehídos α, β-insaturados ( enales ) y enonas en un rápido equilibrio químico . Esta activación de iminio reduce el LUMO del sustrato . Se han investigado varias 4-imidazolidinonas. [2]
Los medicamentos que presentan el anillo de 4-imidazolidinona incluyen hetacilina , NNC 63-0532 , espiperona y espiroxatrina .
Las imidazolonas (también llamadas imidazolinonas) son derivados oxo de la imidazolina (dihidroimidazoles). Los ejemplos incluyen el ácido imidazol-4-ona-5-propiónico , un producto del catabolismo de la histidina , y la imazaquina , un miembro de la clase de herbicidas de las imidazolinonas .
