Halogenación
En química , la halogenación es una reacción química que implica la introducción de uno o más halógenos en un compuesto . Los compuestos que contienen haluros son omnipresentes, lo que hace que este tipo de transformación sea importante, por ejemplo, en la producción de polímeros, fármacos. [1] De hecho, este tipo de conversión es tan común que una descripción general completa es un desafío. Este artículo trata principalmente de la halogenación utilizando halógenos elementales (F 2 , Cl 2 , Br 2 , I 2 ). Los haluros también se introducen comúnmente usando sales de los haluros y ácidos halógenos. Existen muchos reactivos especializados para la introducción de halógenos en diversos sustratos, por ejemplo, cloruro de tionilo .
Existen varias vías para la halogenación de compuestos orgánicos, incluida la halogenación de radicales libres , la halogenación de cetonas , la halogenación electrofílica y la reacción de adición de halógeno . La naturaleza del sustrato determina la vía. La facilidad de halogenación está influenciada por el halógeno. El flúor y el cloro son más electrofílicos y son agentes halogenantes más agresivos. El bromo es un agente halogenante más débil que el flúor y el cloro, mientras que el yodoes el menos reactivo de todos. La facilidad de deshidrohalogenación sigue la tendencia inversa: el yodo se elimina más fácilmente de los compuestos orgánicos y los compuestos de organofluorado son altamente estables.
La halogenación de hidrocarburos saturados es una reacción de sustitución. La reacción normalmente requiere vías de radicales libres. La regioquímica de la halogenación de alcanos está determinada en gran medida por la relativa debilidad de los enlaces C-H. Esta tendencia se refleja en la reacción más rápida en las posiciones terciaria y secundaria.
Las fluoraciones con flúor elemental (F 2 ) son particularmente exotérmicas, tanto que se requieren condiciones y aparatos altamente especializados. El método de fluoración electroquímica genera pequeñas cantidades de flúor elemental in situ a partir de fluoruro de hidrógeno . El método evita los peligros de manipular gas flúor. Muchos compuestos orgánicos de importancia comercial se fluoran utilizando esta tecnología. Aparte de F 2 y su equivalente generado electroquímicamente, el fluoruro de cobalto (III) se utiliza como fuentes de radicales flúor.
Los compuestos organobromados de origen natural suelen producirse mediante una vía de radicales libres catalizada por la enzima bromoperoxidasa . La reacción requiere bromuro en combinación con oxígeno como oxidante. Se estima que los océanos liberan entre 1 y 2 millones de toneladas de bromoformo y 56 000 toneladas de bromometano al año. [3]
La reacción del yodoformo , que implica la degradación de las metilcetonas, procede de la yodación de radicales libres.
