isomerización


En química la isomerización o isomerización es el proceso en el que una molécula , ion o fragmento molecular se transforma en un isómero con una estructura química diferente . [1] La enolización es un ejemplo de isomerización, al igual que la tautomerización . [2] Cuando la isomerización ocurre intramolecularmente , se le puede llamar reacción de reordenamiento . [ cita requerida ]

Cuando la energía de activación para la reacción de isomerización es lo suficientemente pequeña, ambos isómeros existirán en un equilibrio dependiente de la temperatura entre sí. Se han calculado muchos valores de la diferencia de energía libre estándar , con buena concordancia entre los datos observados y calculados. [3]

La isomerización del esqueleto se produce en el proceso de craqueo , utilizado en la industria petroquímica . Además de reducir la longitud promedio de la cadena, los hidrocarburos de cadena lineal se convierten en isómeros ramificados en el proceso, como se ilustra en la siguiente reacción. [ cita requerida ]

Los combustibles que contienen hidrocarburos ramificados son los preferidos para los motores de combustión interna por su mayor octanaje . [4]

Los alquenos terminales se isomerizan a alquenos internos en presencia de catalizadores metálicos. Este proceso se emplea en el proceso de olefinas superiores de Shell para convertir alfa-olefinas en olefinas internas, que se someten a metátesis de olefinas . En ciertos tipos de reacciones de polimerización de alquenos, la marcha en cadena es un proceso de isomerización que introduce ramificaciones en los polímeros en crecimiento. [ cita requerida ]

La isomería de aldosa-cetosa , también conocida como transformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein, proporciona un ejemplo en la química de los sacáridos . [ cita requerida ]