El acetato de isopropenilo es un compuesto orgánico , que es el éster acetato del tautómero enol de la acetona. Este líquido incoloro es importante comercialmente como el principal precursor de la acetilacetona . En síntesis orgánica , se utiliza para preparar acetatos enólicos de cetonas y acetónidos a partir de dioles . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Acetato de prop-1-en-2-ilo | |
Otros nombres Acetato de 1-metilvinilo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.239 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 2 | |
Masa molar | 100,117 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,9090 g / cm 3 (20 ºC) |
Punto de fusion | −92,9 ° C (−135,2 ° F; 180,2 K) |
Punto de ebullición | 97 ° C (207 ° F; 370 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El acetato de isopropenilo se prepara tratando acetona con cetena . [2] Al calentar sobre una superficie metálica, el acetato de isopropenilo se reordena en acetilacetona. [3]
- CH 2 (CH 3 ) COC (O) Me → MeC (O) CH 2 C (O) Me
El acetato de isopropenilo se utiliza para preparar otros ésteres de isopropenilo mediante transesterificación. [4]
Referencias
- ^ Walters, Michael A .; Lee, Melissa D. (2001). "Acetato de isopropenilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.ri077 .
- ^ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Ketenes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_063 .
- ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ Obora, Yasushi; Ishii, Yasutaka (2012). "Anexo de discusión para: síntesis catalizada por iridio de éteres de vinilo a partir de alcoholes y acetato de vinilo". Org. Synth . 89 : 307–310. doi : 10.15227 / orgsyn.089.0307 .