Jennifer Gentle fue formada por Marco Fasolo y Alessio Gastaldello a principios de 2000, tras la ruptura de la banda anterior de Marco, Carcers. Posteriormente, estos dos jóvenes formaron equipo con el guitarrista Isacco Maretto y el bajista Nick Crivellari, lo que completaría la primera etapa de este grupo de rock del norte de Italia. Jennifer Gentle imitó la influencia del ícono del rock psicodélico de los 60 Syd Barrett ( Pink Floyd ) y grabó su primer álbum I Am You Are en su propio sótano (Silly Boy Entertainment 2001). Sin embargo, no fue hasta su segunda grabación en el sótano, Funny Creatures Lane (2002), que comenzaron a ganar atención de las estaciones de radio de Estados Unidos y Gran Bretaña. Comenzaron a hacer giras conKawabata Makoto de Acid Mothers Temple y grabó una sesión con WFMU, lanzando la gira en un álbum en vivo, The Wrong Cage en 2002. Cuando Crivellari dejó a Jennifer Gentle, Paolo Mioni (guitarra), Liviano Mos (teclados) y Francesco Candura de Rivulets (bajo) fueron bienvenidos a la banda como miembros del escenario en vivo. En febrero de 2004, Jennifer Gentle se convirtió en la primera banda italiana en firmar con Sub Pop Records. Lanzaron su tercer álbum de estudio, Valende., que fue grabado en el mismo sótano en las afueras de Padua, Italia, en 2004. Marco y Alessio son responsables de toda la instrumentación y voces de sus álbumes. Se sabe que este dúo italiano incorporó instrumentos como kazoos, cencerros, glockenspiel de juguete, guitarras de arco, viejos órganos de aire Bontempi, flautas de plástico, cadenas y relojes, y globos desinflados ("I Do Dream You", Valende ) .