A los 17, Caulfield se mudó a Londres. Durante dos años vivió en una casa okupa en Kilburn Park, al oeste de Londres, y tocó la batería en una banda de rockabilly . Fuertemente influenciados por The Cramps y The Fleshtones, la banda no llegó a ninguna parte debido a su "falta de canciones, habilidad musical y talento. Pero vestíamos ropa bonita" (Jo Caulfield, entrevista de Radio 4).
Decidiendo que quería dedicarse a la comedia, Caulfield trabajó como camarera durante el día, ahorró sus propinas, compró un pequeño micrófono y un amplificador y abrió su propio club de comedia. Después de conocer a su pareja, la pareja acordó un plan de dos años para lograrlo o darse por vencido. Caulfield pronto estaba escribiendo para Graham Norton , consiguiendo sus propios conciertos y haciendo un programa de BBC Radio 4 .
En 2010, Jo Caulfield fue nominada como 'Mujer más divertida 2010' (Premios LAFTA). Anteriormente ha sido nominada como 'Mejor comediante femenina 2002' ( Premios Chortle ), 'Mejor presentadora 2004' (Premios Chortle) y una de 'Los 100 mejores stand-ups' ( Channel 4 ).
Ha aparecido en los principales clubes de comedia, tanto en el Reino Unido como en el extranjero, y ha completado dos giras nacionales en solitario y otras tres como acto de apoyo de Graham Norton, Puppetry of the Penis y Rory Bremner . Durante los últimos nueve años, Caulfield ha llevado un nuevo espectáculo de comedia en solitario al Fringe de Edimburgo .
Caulfield fue guionista de comedia/asesor de programa para las cinco series de So Graham Norton , ganadora del premio BAFTA . También fue escritora principal en Waiting Game de Ruby Wax y en ' Strictly Dance Fever' (BBC3) de Zoe Ball. Caulfield también ha escrito para Joan Rivers, Anne Robinson, Denise Van Outen y Ant & Dec, entre otros.
Actualmente organiza una noche regular de comedia/palabra hablada en el Scottish Storytelling Centre en Edimburgo llamada The Speakeasy . [1]