Entró en el negocio a principios del reinado de Mary en sociedad con John Tisdale, en Holborn . Fue importante como uno de los primeros impresores en imprimir obras italianas en Inglaterra; el otro fue John Wolfe , que imprimió aproximadamente al mismo tiempo que Charlewood.
Fue miembro de la Grocers 'Company hasta alrededor de 1574, aunque obtuvo licencias para imprimir libros. Desde 1562 hasta 1593 imprimió continuamente y publicó una gran cantidad de libros. Su dirección era Half-Eagle and Key in the Barbican , y en uno de los tratados de Marprelate se dice que, como impresor del conde de Arundel , tenía una imprenta en la Cartuja . Era conocido por ser uno de los líderes de la banda de impresores que imprimían copias de textos a los que no tenían derechos. Su viuda se casó con James Roberts , quien así sucedió en el negocio.
Una impresión extranjera ficticia de Venecia ayudó a las ventas en Inglaterra de un libro en un idioma extranjero. Obviamente, Charlewood esperaba que esta estratagema facilitaría y aumentaría las ventas de estos libros, lo que permitiría imprimir una edición más grande y rentable. Aparentemente, sus esperanzas no se hicieron realidad, ya que ninguna de ellas se reimprimió en italiano en Gran Bretaña hasta los tiempos modernos.
Charlewood imprimió varios libros de autores italianos, mostrando la popularidad del idioma italiano en Inglaterra en ese momento.
Las obras de Giordano Bruno incluyen: De la causa, principio, et uno (1584), De l'infinito universo et mondi (1584), De gli heroici furori (1585) y Cabala del cauallo Pegaseo (1585). Estas cuatro obras y otras dos se publicaron durante o inmediatamente después de la visita de Bruno a la Universidad de Oxford . Evidentemente, eran la acumulación de obras que había acumulado durante sus años de vagabundeo y exilio.
También imprimió Amorous Fiammetta (1587) de Giovanni Boccaccio , de la que solo se sabe que existen 4 copias.