Sir John Scudamore fue un terrateniente inglés del siglo XV de Herefordshire que actuó como alguacil y administrador de varios castillos reales en el sur de Gales . Activo en la lucha con los galeses en 1402, todavía vivía en 1432, cuando se descubrió que se había casado con una hija de Owain Glyndŵr .
A Scudamore recibió las tierras asignadas por el nuevo rey normando , Guillermo el Conquistador , en el siglo XI después de la derrota de Harold Godwinson en 1066. Recibió la heredad de 'Sancta Keyna' como se registra en el Domesday Book , más tarde llamado Kenchirche, que evolucionó a Kentchurch . La familia Scudamore se dividió en dos líneas a lo largo de generaciones y siglos, una línea basada en Holme Lacy y la otra línea basada en Kentchurch.
La línea de Holme Lacy era anti- galesa y opositora del levantamiento galés bajo Owain Glyndŵr . La línea de Kentchurch simpatizaba más con las quejas de Gales, posiblemente porque su ubicación geográfica, más cercana a Gales, permitía una mayor comprensión y conocimiento de la gente y su cultura de primera mano.
En el siglo XIII, a través del matrimonio también heredaron propiedades y tierras dentro del señorío de Abergavenny , en Troy, muy cerca de Monmouth . A Sir Alan Scudamore se casó con la única heredera de Troy House. Un Philip Scudamore de Troya se convirtió en líder de algunas de las fuerzas de Owain Glyndŵr y fue capturado en Shrewsbury en 1409 y decapitado por su participación en la rebelión.
Más tarde, una rama de la familia Scudamore alcanzó prominencia a través de desarrollos agrícolas en el siglo XVII.
Sir John Scudamore tenía tierras en Ewyas , Kentchurch y Holme Lacy y era el escudero adjunto del señorío de Brecon del rey Enrique IV .