Jacobs recibió un BA de la Universidad de Maryland en 1958 y un LL.B. de la Facultad de Derecho de la Universidad de Maryland en 1960, y un LL.M. en Tributación del Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown en 1965. Admitido en el Colegio de Abogados de Maryland en 1960, fue abogado del Servicio de Impuestos Internos en Washington, DC de 1961 a 1965, y en Buffalo, Nueva York , en la Oficina del Asesor Regional, de 1965 a 67. Ingresó a la práctica privada en Baltimore, Marylanden 1967, trabajando como asociado (1972–74) y socio (1974–84) en el bufete de abogados de Gordon, Feinblatt, Rothman, Hoffberger y Hollander. Durante este tiempo, fue presidente de una comisión nombrada para mejorar la calidad del Tribunal Fiscal de Maryland , en 1978, y participó en varios otros estudios y comisiones convocadas para considerar cambios en las leyes fiscales de Maryland. También enseñó como profesor adjunto de derecho en los programas de posgrado en impuestos de la Facultad de derecho de la Universidad de Baltimore (1991–93), la Facultad de derecho de la Universidad de San Diego (2001) y la Facultad de derecho de la Universidad de Denver (2001 a regalo).
Jacobs fue designado por el presidente Ronald Reagan como juez del Tribunal Fiscal de los Estados Unidos el 30 de marzo de 1984, por un período que finalizó el 29 de marzo de 1999. Se jubiló el 30 de marzo de 1999, pero fue retirado como juez superior para desempeñar funciones judiciales. El 7 de junio de 2019, Jacobs se retiró definitivamente del servicio judicial. [1]