Nació en Stoke Dry (o Drystoke) en Rutland , el hijo mayor de Sir Everard Digby y Margery (de soltera Heydon) Digby y se educó en Brasenose College, Oxford y Middle Temple . No debe confundirse con Sir Kenelm Digby (1603-1665), también hijo de Sir Everard Digby (ejecutado por participar en el complot de la pólvora), de Buckinghamshire .
Primero fue elegido para el parlamento como diputado por Stamford en 1539. Luego fue nombrado Alto Sheriff de Rutland en 1541.
Fue devuelto como diputado por Rutland (como caballero mayor del condado) en sucesivas elecciones parlamentarias en 1545, 1547, 1553 (marzo) y 1553 (octubre), 1555, 1558, 1559, 1571, 1572 y 1584. También fue nombrado Alto Sheriff de Rutland otras seis veces en 1549, 1553, 1561, 1567, 1575 y 1585. Fue custodio rotulorum de Rutland desde c. 1559 hasta su muerte.
Murió en 1590 a la edad de más de 70 años y fue enterrado en la iglesia de Stoke Dry donde se encuentra su efigie. Se había casado con Anna Cope, la hija de Sir Anthony Cope ; tuvieron tres hijos y seis hijas.