Un grupo cetilo en química orgánica es un radical aniónico que contiene un grupo R 2 C - O •. Es el producto de la reducción de 1 electrón de una cetona.
Otra estructura mesomérica tiene la posición radical en el carbono y la carga negativa en el oxígeno. [1]
Los cetilos se pueden formar como aniones radicales por reducción de un electrón de carbonilos con metales alcalinos . El sodio y el potasio reducen la benzofenona en solución de THF al radical cetilo soluble. Los cetilos también se invocan como intermediarios en la reacción de acoplamiento de pinacol .
Reacciones
Agua
Los radicales cetilo derivados de la reacción de sodio y benzofenona son un desecante de laboratorio común . Los cetilos reaccionan rápidamente con el agua y el oxígeno. Por lo tanto, la coloración púrpura intensa indica cualitativamente condiciones secas y libres de oxígeno. El método de secado, aunque popular en algunos laboratorios, es inferior en términos de seguridad y eficacia en relación con los tamices moleculares . [2]
Oxígeno
La benzofenona cetilo de sodio reacciona con el oxígeno para dar el benzoato de sodio y el fenóxido de sodio.
Agente reductor
El potasio-benzofenona cetil se utiliza como reductor para la preparación de compuestos orgánicos de hierro. [3]
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " ketyls ". doi : 10.1351 / goldbook.K03389
- ^ Williams, DBG, Lawton, M., "Secado de disolventes orgánicos: evaluación cuantitativa de la eficiencia de varios desecantes", The Journal of Organic Chemistry 2010, vol. 75, 8351. doi : 10.1021 / jo101589h
- ^ Plotkin, JS; Shore, SG (1981). "Preparación conveniente y aislamiento de ciclopentadienildicarbonilferrato de potasio puro, K [(η 5 -C 5 H 5 ) Fe (CO) 2 ]". Inorg. Chem . 20 : 284-285. doi : 10.1021 / ic50215a060 .