Reducción de un electrón

Una reducción de un electrón en química orgánica implica la transferencia de un electrón de un compuesto donante a un sustrato orgánico . Sirve para diferenciar entre dos reducciones orgánicas de electrones , como las reacciones de transferencia de hidruro .

El primer intermedio en una reducción de un electrón es a menudo un anión radical , que luego se involucra en reacciones secundarias. En la reducción de Birch , la reacción secundaria es la abstracción de protones de un alcohol . Este tipo de reacción también se denomina reducción de metal en disolución . La reducción de alquinos a alquenos en el sistema líquido amoniaco / sodio sigue el mismo tema. El primer intermedio aniónico radical extrae un protón del amoníaco al radical libre . Una segunda transferencia de un electrón conduce al anión , que también extrae un protón al alqueno neutro.

En la reacción de Wurtz , dos radicales intermedios se dimerizan en una reacción de acoplamiento . Asimismo, la acetona se convierte en pinacol con una amalgama de magnesio y mercurio en una reacción de acoplamiento de pinacol . La condensación de aciloína acopla dos ácidos carboxílicos a una α-hidroxicetona. Las reacciones de este tipo también se denominan acoplamientos reductores . En la reducción de Clemmensen de cetonas a alcanos con amalgama de zinc-mercurio, el intermedio es un carbenoide organozinc .

Las moléculas orgánicas ricas en electrones como el tetraquis (dimetilamino) etileno (TDAE) son agentes reductores eficaces capaces de generar el anión a partir de haluros de alquilo como el 5-clorometil-6-nitrobenzo [1,3] dioxol: ^[1]

El potencial de reducción de un electrón de una molécula se puede utilizar para obtener una afinidad electrónica. Por ejemplo: el potencial de reducción de un electrón del oxígeno molecular da un valor de 1.07 (1) eV. ^[2]

Recientemente, la catálisis fotoredox se ha convertido en una forma muy común de participar en la reducción de un solo electrón.

Referencias

1. Ouassila Amiri-Attou, Thierry Terme y Patrice Vanelle Molecules (2005). "Funcionalización de 6-nitrobenzo [1,3] dioxol con compuestos de carbonilo a través de la metodología TDAE" ( artículo de acceso abierto ) . 10 : 545–551.
2. Chen, Edward CM; Herder, Charles; Chang, Winston; Ting, Regina; Chen, Edward S (2006). "Determinación experimental de estados de acoplamiento espín-orbital de O2 (-)". Revista de Física B: Física Atómica, Molecular y Óptica . 39 (11): 2317. Código Bibliográfico : 2006JPhB ... 39.2317C . doi : 10.1088 / 0953-4075 / 39/11/001 .