Ácidos y bases de Lewis
Un ácido de Lewis (llamado así por el químico físico estadounidense Gilbert N. Lewis ) es una especie química que contiene un orbital vacío que es capaz de aceptar un par de electrones de una base de Lewis para formar un aducto de Lewis . Una base de Lewis , entonces, es cualquier especie que tiene un orbital lleno que contiene un par de electrones que no está involucrado en la unión, pero que puede formar un enlace dativo con un ácido de Lewis para formar un aducto de Lewis. Por ejemplo, el NH 3 es una base de Lewis, porque puede donar su único par de electrones. Trimetilborano(Me 3 B) es un ácido de Lewis ya que es capaz de aceptar un par solitario. En un aducto de Lewis, el ácido y la base de Lewis comparten un par de electrones proporcionado por la base de Lewis, formando un enlace dativo. [1] En el contexto de una reacción química específica entre NH 3 y Me 3 B, el par solitario de NH 3 formará un enlace dativo con el orbital vacío de Me 3 B para formar un aducto NH 3 • BMe 3 . La terminología se refiere a las contribuciones de Gilbert N. Lewis . [2]
Los términos nucleófilo y electrófilo son más o menos intercambiables con base de Lewis y ácido de Lewis, respectivamente. Sin embargo, estos términos, especialmente sus formas sustantivas abstractas, nucleofilia y electrofilia , enfatizan el aspecto cinético de la reactividad, mientras que la basicidad de Lewis y la acidez de Lewis enfatizan el aspecto termodinámico de la formación de aductos de Lewis. [3]
En muchos casos, la interacción entre la base de Lewis y el ácido de Lewis en un complejo se indica mediante una flecha que indica la base de Lewis que dona electrones hacia el ácido de Lewis utilizando la notación de un enlace dativo , por ejemplo, Me 3 B ← NH 3 . Algunas fuentes indican la base de Lewis con un par de puntos (los electrones explícitos que se donan), lo que permite una representación coherente de la transición de la base en sí al complejo con el ácido:
También se puede usar un punto central para representar un aducto de Lewis, como Me 3 B • NH 3 . Otro ejemplo es el dietil eterato de trifluoruro de boro , BF 3 • Et 2 O. (En un uso ligeramente diferente, el punto central también se usa para representar la coordinación de hidratos en varios cristales, como en MgSO 4 • 7H 2 O para el sulfato de magnesio hidratado , independientemente de si el agua forma un enlace dativo con el metal).
Aunque ha habido intentos de utilizar criterios energéticos computacionales y experimentales para distinguir el enlace dativo de los enlaces covalentes no dativos, [4] en su mayor parte, la distinción simplemente toma nota de la fuente del par de electrones y los enlaces dativos, una vez formados. , se comportan simplemente como lo hacen otros enlaces covalentes, aunque normalmente tienen un carácter polar considerable. Además, en algunos casos (por ejemplo, sulfóxidos y óxidos de amina como R 2 S → O y R 3 N → O), el uso de la flecha de enlace dativo es solo una conveniencia de notación para evitar el dibujo de cargas formales. Sin embargo, en general, el enlace donante-aceptor se considera simplemente en algún lugar de un continuo entre el enlace covalente idealizado y el enlace iónico .[5]
Clásicamente, el término "ácido de Lewis" se restringe a especies planas trigonales con un orbital p vacío, como BR 3, donde R puede ser un sustituyente orgánico o un haluro. [ cita requerida ] Para los propósitos de la discusión, incluso los compuestos complejos como Et 3 Al 2 Cl 3 y AlCl 3 se tratan como ácidos de Lewis planos trigonales. Los iones metálicos como Na + , Mg 2+ y Ce 3+ , que invariablemente forman complejos con ligandos adicionales , son a menudo fuentes de derivados coordinativamente insaturados que forman Lewisaductos tras la reacción con una base de Lewis. [ cita requerida ] Otras reacciones podrían simplemente denominarse reacciones "catalizadas por ácido". Algunos compuestos, como el H 2 O, son tanto ácidos de Lewis como bases de Lewis, porque pueden aceptar un par de electrones o donar un par de electrones, según la reacción.
