Alquilbenceno lineal

Alquilbenceno lineal

Nombres
Otros nombres LAB, alquilbenceno lineal
Identificadores
Número CAS	67774-74-7 (alquilo C10-13) Y
ChemSpider	ninguno
Tarjeta de información ECHA	100.060.937
Número CE	267-051-0
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3028340
Propiedades
Fórmula química	C 6 H 5 CHR 1 R 2 donde R 1 = C n H 2n + 1 y R 2 = C m H 2m + 1 m, n son números enteros m≥0, n≥1 (típicamente 10-16)
Riesgos
Principales peligros	inflamable, relativamente no tóxico
Ficha de datos de seguridad	MSDS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

Los alquilbencenos lineales (a veces también conocidos como LAB ) son una familia de compuestos orgánicos con la fórmula C ₆ H ₅ C _n H _{2n + 1} . Normalmente, n se encuentra entre 10 y 16, aunque generalmente se suministra como un corte más ajustado, como C ₁₂ -C ₁₅ , C _12- C ₁₃ y C _10- C ₁₃ , para uso detergente. ^[1] La cadena C _n H _{2n + 1} no está ramificada. Se producen principalmente como intermedios en la producción de tensioactivos , para su uso endetergente . Desde la década de 1960, los LAB se han convertido en el precursor dominante de los detergentes biodegradables. ^[2]

Producción

El queroseno hidrotratado es una materia prima típica para las parafinas lineales de alta pureza (n-parafinas), que posteriormente se deshidrogena a olefinas lineales :

C _n H _{2n + 2} → C _n H _2n + H ₂

Alternativamente, el etileno se puede oligomerizar (parcialmente polimerizar) para producir alquenos lineales. Las monoolefinas lineales resultantes reaccionan con el benceno en presencia de un catalizador para producir los LAB. El fluoruro de hidrógeno (HF) y el cloruro de aluminio (AlCl ₃ ) son los dos catalizadores principales para la alquilación de benceno con monoolefinas lineales. El proceso basado en HF es comercialmente dominante; Sin embargo, el riesgo de liberar HF (una sustancia venenosa) al medio ambiente se convirtió en una preocupación, especialmente después de la Ley de Aire Limpio.Enmienda. En 1995, se puso a disposición un sistema de catalizador sólido (el proceso DETAL). El proceso elimina la neutralización del catalizador y la eliminación de HF. En consecuencia, la mayoría de las plantas de LAB construidas desde entonces han utilizado este proceso. ^[3]

Detalles de producción

Dadas las aplicaciones a gran escala de los detergentes derivados de LAB, se han desarrollado diversas rutas para producir alquilbencenos lineales: ^[3]

• El proceso de HF / n-parafinas que implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la posterior reacción con benceno utilizando fluoruro de hidrógeno como catalizador. Este proceso representa la mayor parte de la producción de LAB instalada en el mundo. Incluye una etapa PACOL en la que las n-parafinas se convierten en monoolefinas (normalmente monoolefinas internas), una unidad DEFINE cuya función principal es convertir las diolefinas residuales en monoolefinas, una unidad PEP que es esencialmente una unidad de eliminación de aromáticos. introducido antes de la etapa de alquilación para mejorar el rendimiento y la calidad de LAB, una etapa de alquilación en la que las mono-olefinas, tanto internas como alfa-olefinas, se hacen reaccionar con benceno para producir LAB en presencia de catalizador de HF.
• El proceso DETAL implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la posterior reacción con benceno utilizando un catalizador de lecho fijo. Esta es una tecnología más nueva y tiene varias de las etapas descritas en el proceso de HF / n-parafinas, pero es principalmente diferente en la etapa de alquilación de benceno, durante la cual se emplea un catalizador de estado sólido. Hay una etapa de desarrollo de transalquilación (TA) para el proceso Detal en la que cualquier benceno alquilado superior (HAB) se pone en contacto con benceno adicional sobre un catalizador de transalquilación.
• El proceso de alquilación de Friedel-Crafts implica la cloración de n-parafinas a monocloroparafinas seguido de la alquilación de benceno usando un catalizador de cloruro de aluminio (AlCl ₃ ). Este método es una de las rutas comerciales más antiguas hacia los LAB.

Cada proceso genera productos LAB con características distintas. Las características importantes del producto incluyen el índice de bromo, la sulfonatabilidad, la cantidad de isómeros de 2-fenilo (2-fenilalcano), el contenido de tetralina, la cantidad de componentes distintos de alquilbenceno y la linealidad del producto.

La producción de n-parafinas a menudo ocurre como parte de una planta de LAB integrada donde los productores comienzan con queroseno como materia prima. El proceso de UOP para producir parafina normal incluye una unidad de prefraccionamiento de queroseno, una unidad de hidrotratamiento y una unidad Molex. ^[4] La tecnología de ExxonMobil Chemical incluye un proceso de recuperación y puede producir n-parafinas de grado LAB a partir de la mayoría de queroseno de azufre medio a bajo sin el uso de una etapa de hidrotratamiento aguas arriba. Se necesita un proceso de desulfuración para reducir el contenido de azufre de algunas n-parafinas

Aplicaciones

El alquilbenceno lineal se sulfona para producir sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS), un tensioactivo biodegradable . LAS reemplazó a los dodecilbencenosulfonatos ramificados , que se eliminaron porque se biodegradan más lentamente.

Usos de nicho

LAB fue identificado como un centelleador líquido prometedor por el detector de neutrinos SNO + ^[5] debido a su buena transparencia óptica (≈20 m), alto rendimiento de luz, baja cantidad de impurezas radiactivas y su alto punto de inflamación (140 ° C) que hace manejo seguro más fácil. También está disponible en grandes volúmenes a un costo relativamente bajo en el sitio SNO +. ^[6] Ahora se utiliza en varios otros detectores de neutrinos, como los experimentos de neutrinos del reactor RENO y Daya Bay . ^[7] El material funciona bien en entornos submarinos profundos. ^[8] Un estudio sugirió LAB como un material adecuado para ser empleado en unBuscador secreto de interacciones de neutrinos (SNIF), un tipo dedetectorde antineutrinos diseñado para detectar la presencia de reactores nucleares a distancias de entre 100 y 500 km. ^[9]

Consideraciones ambientales

LAB ha sido objeto de preocupación por su efecto sobre el medio ambiente y la salud humana. El Reglamento (CE) 1488/94 del Consejo Europeo ^[10] llevó a que se evaluara de forma exhaustiva. El análisis del ciclo de vida consideró las emisiones y las exposiciones ambientales y humanas resultantes. Tras la evaluación de la exposición, se determinó la caracterización del riesgo ambiental para cada objetivo de protección en el compartimento acuático, terrestre y del suelo. Para la salud humana, se han examinado los escenarios de exposición ocupacional, exposición del consumidor y exposición humana indirectamente a través del medio ambiente y se han identificado los posibles riesgos.

El informe concluye que no existen preocupaciones por el medio ambiente o la salud humana. No es necesario realizar más pruebas o medidas de reducción de riesgos más allá de las que se practican actualmente. Por lo tanto, LAB fue desclasificada y eliminada del anexo 1 en la 28ª ATP (Directiva 2001/59).

Referencias

1. Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (tercera ed.). pag. 3858.
2. Kosswig, Kurt (2005). "Tensioactivos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a25_747 . ISBN 3527306730.
3. Informe de alquilbenceno lineal 07/08-S7, ChemSystems, febrero de 2009. Archivado el 8 de julio de 2011 en la Wayback Machine.
4. "Complejo de alquilbenceno lineal (LAB) de UOP" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) en 2010-12-01 . Consultado el 22 de diciembre de 2009 .
5. Chen, M. (2005). "El proyecto de centelleador líquido SNO". Física nuclear B - Suplementos de actas . 154 : 65–66. Código Bibliográfico : 2005NuPhS.145 ... 65C . doi : 10.1016 / j.nuclphysbps.2005.03.037 .
6. Acerca del detector SNO + Archivado el 4 de diciembre de 2018 en Wayback Machine en el sitio web de SNO +
7. Yeh, Minfang (septiembre de 2010). Centelleador líquido a base de agua (PDF) . Avances en la tecnología de neutrinos . Santa Fe. págs. 8–9.
8. Erudito, John G .; Dye, Stephen T .; Pakvasa, Sandip (2008). "Hanohano: un detector de anti-neutrinos del océano profundo para estudios únicos de física y geofísica de neutrinos". arXiv : 0810,4975 [ hep-ex ].
9. Lasserre, Thierry; Fechner, Maximilien; Mención, Guillaume; Reboulleau, Romain; Cribier, Michel; Letourneau, Alain; Lhuillier, David (2010). "SNIF: una sonda de neutrinos futurista para reactores de fisión nuclear no declarados". arXiv : 1011,3850 [ nucl-ex ].
10. Reglamento del Consejo Europeo (CE) 1488/94 Archivado 2007-07-10 en Wayback Machine

enlaces externos

• Ficha de datos de seguridad de materiales