Transalquilación
La transalquilación es una reacción química que implica la transferencia de un grupo alquilo de un compuesto orgánico a otro. La reacción se usa para la transferencia de grupos metilo y etilo entre anillos de benceno . Esto es de particular valor en la industria petroquímica [1] para la fabricación de p-xileno , estireno , [2] y otros compuestos aromáticos . La motivación para usar reacciones de transalquilación se basa en una diferencia en la producción y la demanda de benceno, tolueno y xilenos. La transalquilación puede convertir el tolueno, que se produce en exceso, en benceno y xileno, que se producen de forma insuficiente. [3] Zeolitasse utilizan a menudo como catalizadores en reacciones de transalquilación. [4]
La transalquilación, como la usa la industria petroquímica, se usa a menudo para convertir el tolueno en benceno y xilenos. Esto se logra mediante una reacción de desproporción del tolueno en la que una molécula de tolueno transfiere su grupo metilo a otra. La reacción no es selectiva y el xileno producido puede ser orto, meta o para. Existe una mayor demanda de paraxileno, por lo que a menudo se separa y se deja que la mezcla se reequilibre para dar más paraproducto. [3]
Los dietilbencenos surgen como subproductos de la alquilación de benceno con etileno, que se lleva a cabo a gran escala. Dado que solo hay un mercado limitado para el dietilbenceno, gran parte se recicla mediante transalquilación para dar etilbenceno: [1]
Este tipo de reacción también se puede realizar con tolueno y trimetilbenceno para producir xileno. La reacción se produce a través del equilibrio, por lo que el producto no es xileno puro. Muchos productos se producen con un número variable de grupos metilo. Las cantidades en las que se produce cada producto dependen de la relación M / R. Esta es la relación entre el número de grupos metilo y el número de anillos de benceno en todos los sustratos. Por ejemplo, en la desproporción del tolueno, la relación M / R es 1. Las reacciones secundarias en las que se producen alcanos reducen el número de grupos metilo disponibles, lo que disminuye la relación M / R. Esto se puede mitigar agregando compuestos con un mayor número de grupos metilo, como el trimetilbenceno. La proporción de productos producidos depende solo de la proporción M / R, por lo que diferentes materiales de partida pueden producir los mismos compuestos mediante transalquilación. [3]
Las reacciones de transalquilación de aromáticos metilados de seis a diez carbonos se realizan a menudo con el cofre de gas hidrógeno, sobre un catalizador sólido basado en zeolita. Los procesos industriales operan el reactor de transalquilación a temperatura y presión elevadas para lograr la economía de proceso deseada. Las zeolitas son sólidos microcristalinos compuestos de AlO tetraédrico
4y SiO
4bloques de construcción. Estos cristales son de naturaleza porosa con canales de microporos característicos, cavidades. La zeolita se conoce como una clase de tamiz molecular debido a que las aberturas de sus canales suelen estar entre 0,4 y 1,5 nanómetros, lo suficiente para que las moléculas pasen. Las moléculas aromáticas entran y salen de estos canales a diferentes velocidades, también llamadas difusión. Además de su efecto de tamizado molecular, las zeolitas tienen protones débilmente unidos que se originan a partir de su composición química. Estos son centros químicos activos para la reacción de transalquilación catalizada por ácido.
Se utilizan zeolitas de diferentes tamaños para realizar la transalquilación en diferentes sustratos. Por ejemplo, las zeolitas con un tamaño de poro de 5,5 Å son adecuadas para las transalquilaciones de benceno, tolueno, xilenos y trimetilbencenos. [5] [3] [6]
