Drogin comenzó a trabajar como secretario técnico, primero en la Universidad de Nueva York y luego en la Universidad de Columbia en la ciudad de Nueva York. Sus primeros dibujos aparecieron como rellenos de línea en The Village Voice de Nueva York en la década de 1950. Se dedicó al periodismo como carrera en 1960, trabajando como reportero, editor y editor de reportajes en periódicos desde Colorado hasta Cape Cod. En un momento, columnista de humor en The Chicago Daily News , sus columnas fueron sindicadas en periódicos desde Gran Bretaña hasta Borneo. También formó parte del personal de The Insider's Newsletter de Look Magazine en Nueva York.
En 1972, Drogin estableció su antiguo negocio de diseño gráfico en New Hampshire. Se hizo conocido por sus tarjetas comerciales y de citas ilustradas con fantasía para dentistas, médicos, bancos y otras empresas en los EE. UU. y el Reino Unido.
Drogin se interesó en los guiones de la Edad Media en la década de 1970, investigó la paleografía de forma independiente en la Biblioteca Bodleian de Oxford , Inglaterra, y escribió Caligrafía medieval: su historia y técnica , que fue publicado en 1980 por Allanheld, Osmun & Co. Publishers. Inc. y Abner Schram, Ltd. Fue reeditado con correcciones en 1989 por Dover Publications. A esto le siguió una versión infantil titulada Atentamente, Rey Arturo . Luego escribió el primer volumen publicado sobre la historia de las maldiciones de los libros , Anathema! – Medieval Scribes and the History of Book Curses(Allanheld & Schram, 1983), y una historia del descubrimiento y destrucción de manuscritos antiguos llamada Biblioclasm . Durante este período, impartió talleres de caligrafía y dio conferencias en los Estados Unidos, Canadá, Inglaterra e Islandia. Se le describe en la contraportada de la edición de Dover de su libro de caligrafía como "un calígrafo profesional de estilos medievales, además de iluminador, escritor y maestro".
Durante décadas, Drogin dividió su tiempo entre hogares en New Hampshire e Inglaterra. Estableció un negocio de antigüedades que se ocupaba de objetos decorativos en miniatura que dirigía tanto como un negocio de ladrillo y cemento, como en línea. Su trabajo para Maggs Brothers como tasador y experto en caligrafía medieval se empleó a menudo en la fijación de precios de piezas para la venta tanto en Europa como en los Estados Unidos.