El medroxalol es un betabloqueante vasodilatador que también se clasifica como un bloqueador de receptores mixtos, ya que bloquea los receptores alfa y beta. [1]
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.054.618 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 24 N 2 O 5 |
Masa molar | 372,421 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/4/47/Medroxalol_synthesis.svg/700px-Medroxalol_synthesis.svg.png)
Para el primer paso, la salicilamida ( 1 ) se somete a una acetilación de Friedel-Crafts y luego se halogena la metilcetona aromática . de la manera habitual. A continuación, el bromuro en 2 es desplazado por el nitrógeno en N -bencil-1- (3 ', 4'-metilendioxifenil) -3-butilamina ( 3 ), que a su vez se prepara por aminación reductora sobre la cetona correspondiente. El producto del último paso ( 4 ) se hidrogena catalíticamente . Esto tiene el doble propósito de reducir la cetona y eliminar el grupo protector bencilo que proporciona el producto medroxalol ( 5 ). Tenga en cuenta que no se usa necesariamente un grupo protector de bencilo.
Ver también
Referencias
- ^ Dage RC, Cheng HC, Woodward JK (1981). "Propiedades cardiovasculares del medroxalol, un nuevo fármaco antihipertensivo". Revista de farmacología cardiovascular . 3 (2): 299–315. doi : 10.1097 / 00005344-198103000-00009 . PMID 6166802 .
- ^ JT Suh y TM Bare, Patente de EE.UU. 3.883.560 ; Chem.Abstr. 83, 78914J (1975).