Metergoline

Metergoline
Datos clinicos

Nombres comerciales	Contralac, Liserdol
Otros nombres	Metergolina; FI-6337; Éster fenilmetílico del ácido [(8β) -1,6-dimetilergolin-8-il) metil] carbámico
Vías de administración	Oral
Código ATC	G02CB05 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	En general: ℞ (solo con receta)
Identificadores
Nombre IUPAC bencil N - [[(6aR, 9S, 10aR) -4,7-dimetil-6,6a, 8,9,10,10aoctahidrodipirrolo hexahydroindolo [4,3-fg] quinolin-9-il] metil] carbamato de
Número CAS	17692-51-2^norte
PubChem CID	28693
IUPHAR / BPS	133
ChemSpider	26687^Y
UNII	1501393LY5
CHEBI	CHEBI: 64216
CHEMBL	ChEMBL19215^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID5042584
Tarjeta de información ECHA	100.037.881
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₅H ₂₉N ₃O ₂
Masa molar	403,526 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C (OCc1ccccc1) NC [C @@ H] 3C [C @@ H] 4c5cccc2c5c (cn2C) C [C @ H] 4N (C3) C
InChI EnChI = 1S / C25H29N3O2 / c1-27-14-18 (13-26-25 (29) 30-16-17-7-4-3-5-8-17) 11-21-20-9-6- 10-22-24 (20) 19 (12-23 (21) 27) 15-28 (22) 2 / h3-10,15,18,21,23H, 11-14,16H2,1-2H3, (H , 26,29) / t18-, 21 +, 23 + / m0 / s1^Y Clave: WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

Metergoline ( INN , BAN ), también conocida como methergoline y vendida bajo las marcas Contralac (veterinaria) y Liserdol (clínico), es un medicamento monoaminérgico del grupo de la ergolina que se usa como inhibidor de prolactina en el tratamiento de la hiperprolactinemia ( prolactina alta niveles) y para suprimir la lactancia . ^[1]^[2]^[3]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

La metergolina es un ligando de varios receptores de serotonina y dopamina . ^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Actividades de la metergolina en varios sitios ^[4]^[5]^[9]^[10]^[11]^[8]
Sitio	Afinidad (K _i [nM])	Eficacia (E _max [%])	Acción
5-HT 1A	4.3	?	Agonista
5-HT 1B	5.2–36	?	Agonista parcial
5-HT 1D	0,60-11,7	?	Agonista parcial
5-HT 1E	776–1,122	?	?
5-HT 1F	339–341	?	?
5-HT 2A	0,12–2,3	?	Antagonista
5-HT 2B	0,71–1,8	?	Antagonista
5-HT 2C	0,18–1,8	?	Antagonista
5-HT 3	> 5.000–7.400	?	?
5-HT 4	354	?	?
5-HT 5A	630	?	?
5-HT 5B	1.000	?	?
5-HT 6	61–400	?	?
5-HT 7	6,4–6,5	?	Antagonista
D 2	?	?	Agonista
Notas: Todos los sitios son humanos excepto 5-HT ₃ (rata / cerdo), 5-HT ₄ (cerdo) y 5-HT _5B (rata, sin contraparte humana). ^[4]

Referencias [ editar ]

^ Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 661–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Donald C. Plumb (21 de febrero de 2018). Manual de medicamentos veterinarios de Plumb: Pocket . John Wiley e hijos. págs. 1057–. ISBN 978-1-119-34649-4.
^ Richard W. Nelson; C. Guillermo Couto (2 de diciembre de 2008). Medicina interna de animales pequeños - Libro electrónico . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 927–. ISBN 0-323-06512-0.
^ a b c https://web.archive.org/web/20210416001542/https://pdsp.unc.edu/databases/pdsp.php?testFreeRadio=testFreeRadio&testLigand=Metergoline&doQuery=Submit+Query
^ a b Hoyer D, Clarke DE, Fozard JR, Hartig PR, Martin GR, Mylecharane EJ, Saxena PR, Humphrey PP (junio de 1994). "Clasificación de receptores de 5-hidroxitriptamina (serotonina) de la Unión Internacional de Farmacología" . Pharmacol Rev . 46 (2): 157-203. PMID 7938165 .
^ Hamon M, Mallat M, Herbet A, et al. (Febrero de 1981). "[3H] Metergoline: un nuevo ligando de receptores de serotonina en el cerebro de rata". Revista de neuroquímica . 36 (2): 613–26. doi : 10.1111 / j.1471-4159.1981.tb01634.x . PMID 7463079 . S2CID 20259621 .
^ Miller KJ, Rey A, Demchyshyn L, Niznik H, Teitler M (1992). "Actividad agonista de sumatriptán y metergolina en el receptor beta 5-HT _1D humano: más pruebas de un papel del receptor 5-HT _1D en la acción del sumatriptán". EUR. J. Pharmacol . 227 (1): 99–102. doi : 10.1016 / 0922-4106 (92) 90149-P . PMID 1330643 .
↑ a b Webster J (diciembre de 1999). "Terapia con agonistas de dopamina en hiperprolactinemia". J Reprod Med . 44 (12 Suppl): 1105–10. PMID 10649819 .
^ Pertz H, Eich E (1999). "Alcaloides del cornezuelo de centeno y sus derivados como ligandos para los receptores serotoninérgicos, dopaminérgicos y adrenérgicos" (PDF) : 432–462. doi : 10.1201 / 9780203304198-21 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
^ Pauwels PJ (septiembre de 1997). "Antagonistas del receptor 5-HT 1B / D". Gen Pharmacol . 29 (3): 293-303. doi : 10.1016 / s0306-3623 (96) 00460-0 . PMID 9378233 .
^ Hutcheson JD, Setola V, Roth BL, Merryman WD (noviembre de 2011). "Receptores de serotonina y enfermedad de las válvulas cardíacas: se refería a 2B" . Pharmacol Ther . 132 (2): 146–57. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2011.03.008 . PMC 3179857 . PMID 21440001 .

Enlaces externos [ editar ]

Metergoline en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .

[IndexNominum2000-1] Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 661–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Plumb2018-2] Donald C. Plumb (21 de febrero de 2018). Manual de medicamentos veterinarios de Plumb: Pocket . John Wiley e hijos. págs. 1057–. ISBN 978-1-119-34649-4.

[NelsonCouto2008-3] Richard W. Nelson; C. Guillermo Couto (2 de diciembre de 2008). Medicina interna de animales pequeños - Libro electrónico . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 927–. ISBN 0-323-06512-0.

[PDSPKiDatabase-4] ttps://web.archive.org/web/20210416001542/https://pdsp.unc.edu/databases/pdsp.php?testFreeRadio=testFreeRadio&testLigand=Metergoline&doQuery=Submit+Query

[pmid7938165-5] Hoyer D, Clarke DE, Fozard JR, Hartig PR, Martin GR, Mylecharane EJ, Saxena PR, Humphrey PP (junio de 1994). "Clasificación de receptores de 5-hidroxitriptamina (serotonina) de la Unión Internacional de Farmacología" . Pharmacol Rev . 46 (2): 157-203. PMID 7938165 .

[pmid7463079-6] Hamon M, Mallat M, Herbet A, et al. (Febrero de 1981). "[3H] Metergoline: un nuevo ligando de receptores de serotonina en el cerebro de rata". Revista de neuroquímica . 36 (2): 613–26. doi : 10.1111 / j.1471-4159.1981.tb01634.x . PMID 7463079 . S2CID 20259621 .

[pmid1330643-7] Miller KJ, Rey A, Demchyshyn L, Niznik H, Teitler M (1992). "Actividad agonista de sumatriptán y metergolina en el receptor beta 5-HT _1D humano: más pruebas de un papel del receptor 5-HT _1D en la acción del sumatriptán". EUR. J. Pharmacol . 227 (1): 99–102. doi : 10.1016 / 0922-4106 (92) 90149-P . PMID 1330643 .

[pmid10649819-8] Webster J (diciembre de 1999). "Terapia con agonistas de dopamina en hiperprolactinemia". J Reprod Med . 44 (12 Suppl): 1105–10. PMID 10649819 .

[PertzHeich1999-9] Pertz H, Eich E (1999). "Alcaloides del cornezuelo de centeno y sus derivados como ligandos para los receptores serotoninérgicos, dopaminérgicos y adrenérgicos" (PDF) : 432–462. doi : 10.1201 / 9780203304198-21 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )

[pmid9378233-10] Pauwels PJ (septiembre de 1997). "Antagonistas del receptor 5-HT 1B / D". Gen Pharmacol . 29 (3): 293-303. doi : 10.1016 / s0306-3623 (96) 00460-0 . PMID 9378233 .

[pmid21440001-11] Hutcheson JD, Setola V, Roth BL, Merryman WD (noviembre de 2011). "Receptores de serotonina y enfermedad de las válvulas cardíacas: se refería a 2B" . Pharmacol Ther . 132 (2): 146–57. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2011.03.008 . PMC 3179857 . PMID 21440001 .

[1]

vtmiInhibidores de prolactina y productos antiinflamatorios para administración vaginal ( G02CB – G02CC )
Inhibidores de la prolactina	Bromocriptina Cabergolina Ergoloide Lisuride Metergoline Pergolida Quinagolida Terguride
Productos antiinflamatorios para administración vaginal.	Bencidamina Ibuprofeno Flunoxaprofeno Naproxeno

vtmiTocolíticos / represores laborales ( G02CA )
agonistas de los receptores adrenérgicos β 2	Buphenine Fenoterol Hexoprenalina Ritodrina Terbutalina
Antagonistas de oxitocina	Atosiban
AINE	Indometacina
Bloqueadores de los canales de calcio	Nifedipina
Inhibidores de la miosina	Sulfato de magnesio

vtmiErgolines
Derivados del ácido lisérgico	2-Bromo-LSD (BOL-148) Amesergide Bromocriptina Cabergolina Dihidroergocornina Dihidroergocristina Dihidroergocriptina Dihidroergometrina (dihidroergonovina, dihidroergobasina) Dihidroergosina Dihidroergotamina Epicriptina Ergine (LSA; LA-111; Lisergamida) Ergocornina Ergocristina Ergocriptina Ergoloide (dihidroergotoxina) Ergometrina (Ergonovina, Ergobasina) Ergometrinina Ergostina Ergotamina Ergotoxina Ergovalina Lisuride LY-215,840 LSH Ácido lisérgico Éster metílico del ácido lisérgico Lysergol Mesulergine Metergoline MIPLA Metisergida Sergolexole
Lisergamidas psicodélicas	1B-LSD 1cP-LSD 1P-ETH-LAD 1P-LSD AL-LAD ALD-52 BU-LAD CYP-LAD Diallyllysergamida (DAL) Dimetilsergamida (DAM-57) ECPLA Ergonovina ETFELA ETH-LAD IP-LAD LAMPA LAE-32 LSD LPD-824 LSM-775 LSH LSD-Pip 2-butilamida del ácido lisérgico Ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida Ácido lisérgico 3-pentilamida Ciclobutilamida del ácido lisérgico Ciclopentilamida del ácido lisérgico Metilergometrina (metilergonovina, metilergobasina) MIPLA MLD-41 PARGY-LAD PRO-LAD
Clavinas	9-desacetoxifumigaclavina C Agroclavina Chanoclavine Chanoclavina II Costaclavin Cicloclavina Elymoclavine Epoxiagroclavina Festuclavina Fumigaclavina A Fumigaclavina B Fumigaclavina C Paliclavine Penniclavine Setoclavina
Otras ergolinas	Acetergamina CY-208,243 Ergoline Lergotrile Nicergoline Pergolida
Fuentes naturales	Achnatherum robustum (hierba somnolienta) Claviceps spp. (Cornezuelo) Gloria de la mañana: Argyreia nervosa (Hawaiian Baby Woodrose), Ipomoea spp. (Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), Rivea corymbosa (Coaxihuitl, Ololiúqui)